Составление названия органического соединения. Предмет органической химии

Каждая наука насыщена понятиями, при не усвоении которых основанные на этих понятиях или косвенные темы могут даваться очень трудно. Одними из понятий, которые должны быть хорошо усвоены каждым человеком, который считает себя более-менее образованным, есть разделение материалов на органические и неорганические. Не важно, сколько человеку лет, эти понятия в списке тех, с помощью которых определяют общий уровень развития на любом этапе человеческой жизни. Для того чтобы понять, в чем отличия этих двух терминов, сначала нужно выяснить, что собой являет каждый из них.

Органические соединения – что это

Органические вещества – группа химических соединений с неоднородной структурой, в состав которых входят элементы углерода , ковалентно связанных между собой. Исключение составляют карбиды, угольные, карбоновые кислоты. Также одними из составляющих веществ, кроме углерода, есть элементы водорода, кислорода, азота, серы, фосфора, галогена.

Такие соединения формируются благодаря способности атомов углерода перебывать в одинарных, двойных и тройных связях.

Сферой обитания органических соединений являются живые существа. Они могут быть как в составе живых существ, так и появится в результате их жизненной деятельности (молоко, сахар).

Продуктами синтеза органических веществ являются продукты питания, лекарства, элементы одежды, материалы для строения, различное оборудование, взрывчатки, различные виды минеральных удобрений, полимеры, добавки для пищи, косметика и другое.

Неорганические вещества – что это

Неорганические вещества – группа химических соединений, которые в своем составе не имеют элементов углерода, водорода или химических соединений, составляющим элементом которых является углерод. Как органические, так и неорганические являются составляющими клеток. Первые в виде дающих жизнь элементов, другие в составе воды, минеральных веществ и кислот, а также газов.

Что общего между органическими и неорганическими веществами

Что может быть общего между двумя, казалось бы, такими понятиями-антонимами? Оказывается, общее и у них имеется, а именно:

1. Вещества как органичного, так неорганического происхождения состоят из молекул.
2. Органические и неорганические вещества можно получить в результате проведения определенной химической реакции.

Органические и неорганические вещества – в чем разница

1. Органические более известны и исследованы в науке.
2. Органических веществ в мире числится намного больше. Количество известных науке органических – около миллиона, неорганических – сотни тысяч.
3. Большинство органических соединений связаны между собой с помощью ковалентного характера соединения, связь неорганических между собой возможна с помощью ионного соединения.
4. Присутствует отличие и по составу входящих элементов. Органические вещества составляют углеродные, водородные, кислородные, реже – азотные, фосфорные, серные и галогенные элементы. Неорганические – состоят из всех элементов таблицы Менделеева, кроме углерода и водорода.
5. Органические вещества намного значительнее поддаются влиянию горячих температур, могут разрушаться даже при незначительных температурах. Большинство неорганических менее предрасположены к воздействию сильного нагревания из-за особенностей типа молекулярного соединения.
6. Органические вещества являются составляющими элементами живой части мира (биосферы), неорганические – неживой (гидросферы, литосферы и атмосферы).
7. Состав органических веществ является по своему строению сложнее, чем состав неорганических.
8. Органические вещества отличаются большим разнообразием возможностей химических превращений и реакций.
9. Из-за ковалентного типа связи между органическими соединениями химические реакции по времени продолжаются несколько дольше, чем химические реакции в неорганических соединениях.
10. Неорганические вещества не могут быть продуктом питания живых существ, даже более того – некоторые из этого типа сочетаний могут быть смертельно опасны для живого организма. Органические вещества являются продуктом, произведенным живой природой, а также элементом строения живых организмов.

Органическое вещество - это химическое соединение, в составе которого присутствует углерод. Исключения составляют только угольная кислота, карбиды, карбонаты, цианиды и оксиды углерода.

История

Сам термин «органические вещества» появился в обиходе ученых на этапе раннего развития химии. В то время господствовали виталистические мировоззрения. Это было продолжение традиций Аристотеля и Плиния. В этот период ученые мужи были заняты разделением мира на живое и неживое. При этом все без исключения вещества четко подразделялись на минеральные и органические. Считалось, что для синтеза соединений «живых» веществ необходима особая «сила». Она присуща всем живым существам, и без нее образовываться органические элементы не могут.

Это смешное для современной науки утверждение господствовало очень долго, пока в 1828 году Фридрих Велер опытным путем его не опроверг. Он смог из неорганического цианата аммония получить органическую мочевину. Это подтолкнуло химию вперед. Однако деление веществ на органические и неорганические сохранилось и в настоящем времени. Оно лежит в основе классификации. Известно почти 27 миллионов органических соединений.

Почему так много органических соединений?

Органическое вещество - это, за некоторым исключением, углеродное соединение. В действительности это очень любопытный элемент. Углерод способен образовывать из своих атомов цепочки. При этом очень важно, что связь между ними стабильна.

Кроме того, углерод в органических веществах проявляет валентность - IV. Из этого следует, что этот элемент способен образовывать с другими веществами связи не только одинарные, но и двойные и тройные. По мере возрастания их кратности, цепочка, состоящая из атомов, станет короче. При этом стабильность связи только увеличивается.

Также углерод имеет способность образовывать плоские, линейные и объемные структуры. Именно поэтому в природе так много разнообразных органических веществ.

Состав

Как было сказано выше, органическое вещество - это соединения углерода. И это очень важно. возникают при его связи практически с любым элементом периодической таблицы. В природе чаще всего в их состав (помимо углерода) входят кислород, водород, сера, азот и фосфор. Остальные элементы встречаются намного реже.

Свойства

Итак, органическим веществом является углеродное соединение. При этом существуют несколько важных критериев, которым оно должно соответствовать. Все вещества органического происхождения обладают общими свойствами:

1. Существующая между атомами различная типология связей непременно приводит к появлению изомеров. Прежде всего они образуются при соединении молекул углерода. Изомеры - это различные вещества, имеющие одну молекулярную массу и состав, но разные химико-физические свойства. Это явление называется изомерией.

2. Еще один критерий - явление гомологии. Это ряды органических соединений, в них формула соседних веществ отличается от предыдущих на одну группу СН 2 . Это важное свойство применяется в материаловедении.

Какие существуют классы органических веществ?

К органическим соединениям относят несколько классов. Они известны всем. липиды и углеводы. Эти группы можно назвать биологическими полимерами. Они участвуют в метаболизме на клеточном уровне в любом организме. Также в эту группу включают нуклеиновые кислоты. Так что можно сказать, что органическое вещество - это то, что мы ежедневно потребляем в пищу, то, из чего состоим.

Белки

Белки состоят из структурных компонентов - аминокислот. Это их мономеры. Белки также называют протеинами. Известно около 200 видов аминокислот. Все они встречаются в живых организмах. Но лишь двадцать из них являются составляющими белков. Их называют основными. Но в литературе также можно встретить и менее популярные термины - протеиногенные и белокобразующие аминокислоты. Формула органического вещества этого класса содержит аминные (-NH 2) и карбоксильные (-СООН) составляющие. Между собой они связанны все теми же углеродными связями.

Функции белков

Белки в организме растений и животных выполняют множество важных функций. Но главная из них - структурная. Белки являются основными компонентами клеточной мембраны и матрикса органелл в клетках. В нашем организме все стенки артерий, вен и капилляров, сухожилий и хрящей, ногтей и волос состоят преимущественно из разных белков.

Следующая функция - ферментативная. Белки выступают в качестве ферментов. Они катализируют протекание в организме химических реакций. Именно они отвечают за распад питательных компонентов в пищеварительном тракте. У растений ферменты фиксируют положение углерода во время фотосинтеза.

Некоторые переносят в организме различные вещества, например, кислород. Органическое вещество также способно присоединяться к ним. Так осуществляется транспортная функция. Белки разносят по кровеносным сосудам ионы металлов, жирные кислоты, гормоны и, конечно же, углекислый газ и гемоглобин. Транспорт происходит и на межклеточном уровне.

Белковые соединения - иммуноглобулины - отвечают за выполнение защитной функции. Это антитела крови. Например, тромбин и фибриноген активно участвуют в процессе свертываемости. Таким образом, они предотвращают большую кровопотерю.

Белки отвечают и за выполнение сократительной функции. Благодаря тому, что миозиновые и актиновые протофибриллы постоянно выполняют скользящие движения относительно друг друга, происходит сокращение мышечных волокон. Но и у одноклеточных организмов происходят подобные процессы. Движение жгутиков бактерий также напрямую связано со скольжением микротрубочек, которые имеют белковую природу.

Окисление органических веществ высвобождает большое количество энергии. Но, как правило, белки расходуются на энергетические нужды очень редко. Это происходит, когда исчерпаны все запасы. Лучше всего для этого подходят липиды и углеводы. Поэтому белки могут выполнять энергетическую функцию, но только при определенных условиях.

Липиды

Органическим веществом является и жироподобное соединение. Липиды принадлежат к простейшим биологическим молекулам. Они нерастворимы в воде, но при этом распадаются в неполярных растворах, таких как бензин, эфир и хлороформ. Они входят в состав всех живых клеток. В химическом отношении липиды - это спиртов и карбоновых кислот. Самые известные из них - жиры. В организме животных и растений эти вещества выполняют множество важных функций. Многие липиды используются в медицине и промышленности.

Функции липидов

Эти органические химические вещества вместе с белками в клетках образуют биологические мембраны. Но главная их функция - энергетическая. При окислении молекул жиров высвобождается огромное количество энергии. Она идет на образование в клетках АТФ. В форме липидов в организме может накапливаться значительное количество энергетических запасов. Порою их даже больше, чем нужно для осуществления нормальной жизнедеятельности. При патологических изменениях метаболизма «жирных» клеток становится больше. Хотя справедливости ради нужно заметить, что такие чрезмерные запасы просто необходимы животным, впадающим в спячку, и растениям. Многие полагают, что деревья и кустарники в холодный период питаются за счет почв. В действительности же они расходуют запасы масел и жиров, которые сделали за летний период.

В организме человека и животных жиры могут выполнять и защитную функцию. Они откладываются в подкожной клетчатке и вокруг таких органов, как почки и кишечник. Таким образом, они служат хорошей защитой от механических повреждений, то есть ударов.

Кроме этого, жиры обладают низким уровнем теплопроводности, что помогает сохранить тепло. Это очень важно, особенно в условиях холодного климата. У морских животных подкожный жировой слой еще и способствует хорошей плавучести. А вот у птиц липиды выполняют еще и водоотталкивающую и смазывающую функции. Воск покрывает их перья и делает их более эластичными. Такой же налет имеют на листьях некоторые виды растений.

Углеводы

Формула органического вещества C n (H 2 O) m указывает на принадлежность соединения к классу углеводов. Название этих молекул указывает на тот факт, что в них присутствует кислород и водород в том же количестве, что и вода. Кроме этих химических элементов, в соединениях может присутствовать, например, азот.

Углеводы в клетке являются основной группой органических соединений. Это первичные продукты Они представляют собой и исходные продукты синтеза в растениях других веществ, например, спиртов, органических кислот и аминокислот. Также углеводы входят в состав клеток животных и грибов. Обнаруживаются они и среди основных компонентов бактерий и простейших. Так, в животной клетке их от 1 до 2 %, а в растительной их количество может достигать 90 %.

На сегодняшний день выделяют всего три группы углеводов:

Простые сахара (моносахариды);

Олигосахариды, состоящие из нескольких молекул последовательно соединенных простых сахаров;

Полисахариды, в их состав входит более 10 молекул моносахаридов и их производных.

Функции углеводов

Все органические вещества в клетке выполняют определенные функции. Так, например, глюкоза - это основной энергетический источник. Она расщепляется в клетках всех происходит во время клеточного дыхания. Гликоген и крахмал составляют основной запас энергии, причем первое вещество у животных, а второе - у растений.

Углеводы выполняют и структурную функцию. Целлюлоза является основным компонентом клеточной стенки растений. А у членистоногих эту же функцию выполняет хитин. Также он обнаруживается в клетках высших грибов. Если брать в пример олигосахариды, то они входят в состав цитоплазматической мембраны - в виде гликолипидов и гликопротеинов. Также в клетках нередко выявляется гликокаликс. В синтезе нуклеиновых кислот участвуют пентозы. При включена в состав ДНК, а рибоза - в РНК. Также эти компоненты обнаруживаются и в коферментах, например, в ФАД, НАДФ и НАД.

Углеводы также способны выполнять в организме и защитную функцию. У животных вещество гепарин активно препятствует быстрому свертыванию крови. Он образуется во время повреждения ткани и блокирует образование тромбов в сосудах. Гепарин в большом количестве обнаруживается в тучных клетках в гранулах.

Нуклеиновые кислоты

Белки, углеводы и липиды - это не все известные классы органических веществ. Химия относит сюда еще и нуклеиновые кислоты. Это фосфорсодержащие биополимеры. Они, находясь в клеточном ядре и цитоплазме всех живых существ, обеспечивают передачу и хранение генетических данных. Эти вещества были открыты благодаря биохимику Ф. Мишеру, который занимался изучением сперматозоидов лосося. Это было «случайное» открытие. Немного позднее РНК и ДНК были обнаружены и во всех растительных и животных организмах. Также были выделены нуклеиновые кислоты в клетках грибов и бактерий, а также вирусов.

Всего в природе обнаружено два вида нуклеокислот - рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК). Различие понятно из названия. дезоксирибоза - пятиуглеродный сахар. А в молекуле РНК обнаруживается рибоза.

Изучением нуклеиновых кислот занимается органическая химия. Темы для исследования диктует также медицина. В кодах ДНК скрывается множество генетических болезней, обнаружить которые ученым еще только предстоит.

Изначально называлась химия веществ, полученных из организмов растений и животных. С такими веществами человечество знакомо с глубокой древности. Люди умели получать уксус из прокисшего вина, а эфирные масла из растений, выделять сахар из сахарного тростника, извлекать природные красители из организмов растений и животных.

Химики разделяли все вещества в зависимости от источника их получения на минеральные (неорганические), животные и растительные (органические).

Долгое время считалось, что для получения органических веществ нужна особая «жизненная сила» - vis Vitalis, которая действует только в живых организмах, а химики способны всего лишь выделять органические вещества из продуктов.

Шведский химик, президент Королевской шведской Академии наук. Научные исследования охватывают все главные проблемы общей химии первой половины XIX в. Экспериментально проверил и доказал достоверность законов постоянства состава и кратных отношений применительно к неорганическим оксидам и органическим соединениям. Определил атомную массу 45 химического элемента. Ввел современные обозначения химических элементов и первые формулы химических соединений.

Шведский химик Й. Я. Берцелиус определил органическую химию как химию растительных или животных веществ, образующихся под влиянием «жизненной силы». Именно Берцелиус ввел понятия органические вещества и органическая химия.

Развитие химии привело к накоплению большого количества фактов и к краху учения о «жизненной силе» - витализма. Немецкий ученый Ф. Вёлер в 1824 г. осуществил первый синтез органических веществ - получил щавелевую кислоту путем взаимодействия двух неорганических веществ - дициана и воды:

N=- C-С=N + 4Н 2 0 -> СООН + 2NН 3
СООН
дициан щавелевая кислота

А в 1828 г. Вёлер, нагревая водный раствор неорганического вещества цианата аммония, получил мочевину - продукт жизнедеятельности животных организмов:

Изумленный таким результатом, Вёлер написал Берцелиусу: «Должен сказать Вам, что я умею приготовить мочевину, не нуждаясь ни в почке, ни в животном организме вообще...»

Вёлер Фридрих (1800--1882}

Немецкий химик. Иностранный член Петербургской Академии наук (с 1853 г.). Его исследования посвящены как неорганической, так и органической химии. Открыл циановую кислоту (1822), получил алюминий (1827), бериллий и иттрий (1828).

В последующие годы блестяшие синтезы анилина Г. Кольбе и Э. Франклендом (1842), жира М. Бер^о (1854), сахаристых веществ А. Бутлеровым (1861) и др. окончательно похоронили миф о «жизненной силе».

Появилось классическое определение К. Шорлеммера, не потерявшее своего значения и более 120 лет спустя:

«Органическая химия есть химия углеводородов и их производных, т. е. продуктов, образующихся при замене водорода другими атомами или группами атомов».

Сейчас органическую химию чаще всего называют химией соединений углерода. Почему же из более чем ста элементов Периодической системы Д. И. Менделеева природа именно углерод положила в основу всего живого? Ответ на этот вопрос неоднозначен. Многое вам станет понятно, когда вы рассмотрите строение атома углерода и поймете слова Д. И. Менделеева, сказанные им в «Основах химии» об этом замечательном элементе: «Углерод встречается в природе как в свободном, так и в соединительном состоянии, в весьма различных формах и видах... Способность атомов углерода соединяться между собой и давать сложные частицы проявляется во всех углеродистых соединениях... Ни в одном из элементов... способности к усложнению не развито в такой степени, как в углероде... Ни одна пара элементов не дает столь много соединений, как углерод с водородом».

Многочисленные связи атомов углерода между собой и с атомами других элементов (водорода, кислорода, азота, серы, фосфора), входящих в состав органических веществ, могут разрушаться под влиянием природных факторов. Поэтому углерод совершает непрерывный круговорот в природе: из атмосферы (углекислый газ) - в растения (фотосинтез), из растений - в животные организмы, из живого - в мертвое, из мертвого - в живое... (рис. 1).

Органические вещества имеют ряд особенностей, которые отличают их от неорганических веществ:

1. Неорганических веществ насчитывается немногим более 100 тыс., тогда как органических - почти 18 млн (табл. 1).

Рис. 1. Круговорот углерода в природе

2. В состав всех органических веществ входят углерод и водород, поэтому большинство из них горючи и при горении обязательно образуют углекислый газ и воду.

3. Органические вещества построены более сложно, чем неорганические, и многие из них имеют огромную молекулярную массу, например те, благодаря которым происходят жизненные процессы: белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты и т. д.

4. Органические вещества можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам - гомологов.

Гомологическим рядом называется ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению и химическим свойствам, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность СН 2 .

Таблица 1. Рост числа известных органических соединений

5. Для органических веществ характерной является изомерия, очень редко встречающаяся среди неорганических веществ. Вспомните примеры изомеров, с которыми вы знакомились в 9 классе. В чем причина различий в свойствах изомеров?

Изомерия - это явление существования разных веществ - изомеров с одинаковым качественным и количественным составом, т. е. одинаковой молекулярной формулой.

Величайшим обобщением знаний о неорганических веществах является Периодический закон и Периодическая система элементов Д. И. Менделеева. Для органических веществ аналогом такого обобщения служит теория строения органических соединений А. М. Бутлерова . Вспомните, что Бутлеров понимал под химическим строением. Сформулируйте основные положения этой теории.

Для количественной характеристики способности атомов одного химического элемента соединяться с определенным числом атомов другого химического элемента в неорганической химии, где большинство веществ имеет немолекулярное строение, применяют понятие «степень окисления>>. В органической химии, где большинство соединений имеет молекулярное строение, используют понятие «валентность». Вспомните, что означают эти понятия, сравните их.

Велико значение органической химии в нашей жизни. В любом организме в любой момент протекает множество превращений одних органических веществ в другие. Поэтому без знаний органической химии невозможно понять, как осуществляется функционирование систем, образующих живой организм, т. е. сложно понимание биологии и медицины.

С помощью органического синтеза получают разнообразные органические вещества: искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы, красители, пестициды (что это такое?), синтетические витамины, гормоны, лекарства и т. д.

Многие современные продукты и материалы, без которых мы не можем обходиться, являются органическими веществами (табл. 2).

Содержание урока конспект урока опорный каркас презентация урока акселеративные методы интерактивные технологии Практика задачи и упражнения самопроверка практикумы, тренинги, кейсы, квесты домашние задания дискуссионные вопросы риторические вопросы от учеников Иллюстрации аудио-, видеоклипы и мультимедиа фотографии, картинки графики, таблицы, схемы юмор, анекдоты, приколы, комиксы притчи, поговорки, кроссворды, цитаты Дополнения рефераты статьи фишки для любознательных шпаргалки учебники основные и дополнительные словарь терминов прочие Совершенствование учебников и уроков исправление ошибок в учебнике обновление фрагмента в учебнике элементы новаторства на уроке замена устаревших знаний новыми Только для учителей идеальные уроки календарный план на год методические рекомендации программы обсуждения Интегрированные уроки

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. . Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

Тривиальная номенклатура

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) - Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК .

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Предельные углеводородные радикалы:

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

1. Выбрать главную цепь молекулы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

1. Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

1. Составить название соединения:

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен . При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы .

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь , в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы : — ОН, — Сl, — SH, — NH 2 .

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь , начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат

Номенклатура оптических изомеров

1. В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D , L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.

В основе D,L -номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

• α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D -изомер, слева L -изомер.

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу:

• чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S , а рацемат — RS .

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

1. Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
2. Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
3. Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
4. Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Категории ,

Видеоурок:

Лекция: Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

Классификация органических веществ

В основе классификации органических веществ лежит теория А.М. Бутлерова. В таблице показана классификация органических веществ в зависимости от типа строения углеродной цепи, т.е. по типу углеродного скелета:

Ациклические соединения - это органические вещества, в молекулах которых атомы углерода соединены друг с другом в прямые, а так же разветвленные открытые цепи.

К ациклическим, например, относится этан:

или ацетилен:

Иначе подобные соединения называются алифатическими или соединениями жирного ряда, потому что первые соединения данного ряда органических веществ были получены из растительных или животных жиров. Из ациклических соединений выделяются:

Предельные (или насыщенные) - данные соединения содержат в углеродном скелете одинарные ковалентные неполярные углерод-углеродные С-С и слабополярные С-Н связи, это алканы .

Общая молекулярная формула алканов - C n H 2n+2 , где n - количество атомов углерода в молекуле углеводорода. К ним относятся открытые цепи, а также замкнутые (циклические) углеводороды. Все атомы углерода в алканах имеют sp 3 - гибридизацию . Запомните следующие алканы:

Метан - СH 4

Этан - C 2 H 6: CH 3 -CH 3

Пропан - C 3 H 8: CH 3 -CH 2 -CH 3

Бутан - C 4 H 10: CH 3 -(CH 2) 2 -CH 3

Пентан - C 5 H 12: CH 3 -(CH 2) 3 -CH 3

Гексан - C 6 H 14: CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3

Гептан - C 7 H 16: CH 3 -(CH 2) 5 -CH 3

Октан - C 8 H 18: CH 3 -(CH 2) 6 -CH 3

Нонан - C 9 H 20: CH 3 -(CH 2) 7 -CH 3

Декан - C 10 H 22: CH 3 -(CH 2) 8 -CH 3

Непредельные (или ненасыщенные) - содержат кратные - двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи, это алкены, алкины и алкадиены:

1) А лкены - содержат одну углерод-углеродную связь, которая является двойной C=C. Общая формула - C n H 2n . Атомы углерода в данных соединениях имеют sp 2 - гибридизацию . Связь C=C имеет π-связь и σ-связь, поэтому алкены более химически активны, чем алканы. Запомните следующие алкены:

Этен (этилен) - C 2 H 4: CH 2 =CH 2

Пропен (пропилен) - C 3 H 6: СН 2 =СН-СН 3

Бутен - С 4 Н 8: бутен-1 СН 3 -СН 2 -СН=СН, бутен-2 СН 3 -СН=СН-СН 3 , изобутен [СН 3 ] 2 С=СН 2

Пентен - C 5 H 10: 1-пентен CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH 2 , 2-пентен C 2 H 5 CH=CHCH 3

Гексен - C 6 H 12: 1-гексен CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 , цис- гексен-2 CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 и другие изомеры.

Гептен - C 7 H 14: 1-гептен СН 2 =СН-СН 2 -СН-СН 2 -СН 2 -СН 3 , 2-гептен СН 3 -СН=СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 и др.

Октен - C 8 H 16: 1-октен СН 2 =СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 , 2-октен СН 3 -СН=СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 и др.

Нонен - C 9 H 18: 3-нонен CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 , 5-нонен CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 и др.

Децен - C 10 H 20: 2-децен СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН=СН-СН 3 и др.

Как вы заметили, названия алкенов схожи с названиями алканов, с разницей суффикса. Названия алканов имеют суффикс -ан , а алкенов суффикс -ен . Кроме того среди перечисленных алкенов отсутствует метен. Запомните, метена не существует, потому что метан имеет только один углерод. А для образования алкенов, обязательно образование двойных связей.

Местоположение двойной связи обозначается цифрой, например, 1-бутен: СН 2 =СН–СН 2 –СН 3 или 1-гексен: СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН=СН 2 . Обратите внимание на данное правило: нумерация углеводородных цепей должна производиться так, чтобы двойные связи находились под наименьшим номером, например, 2-гексен:

2) А лкины – в молекулах присутствует одна тройная С≡С связь. Общая формула - C n H 2n-2 . В названиях алкинов суффикс -ан заменен на -ин. Например, 3-гептин: СН 3 –СН 2 –СН 2 –С≡С–СН 2 –СН 3 . Для этина НС≡СН возможно и тривиальное название ацетилен. Указание положения тройной связи производится также как в предыдущем случае с алкенами. Если в соединении тройных связей больше одной, то к названию прибавляется суффикс -диин или -триин . Если же в соединении присутствуют и двойные, и тройные связи, то их нумерацию определяет двойная связь, следовательно, называют сначала двойную, затем тройную связи. Например, гексадиен-1,3-ин-5: СН 2 =СН–СН 2 =СН 2 –С≡СН.

3) А л кадиены – в молекулах присутствуют две двойные С=С связи. Общая формула - C n H 2n-2, такая же, как и у алкинов. Алкины и алкадиены относятся к межклассовым изомерам. К примеру, 1,3-бутадиен или дивинил C 4 H 6: СН 2 =СН-СН=СН 2 .

Циклические соединения - это органические вещества , в молекулах которых содержится три или более связанных в замкнутое кольцо атомов, образующих циклы.

Предельные циклические углеводороды называются циклоалканами. Их о бщая формула - C n H 2n . В молекулах имеется замкнутая цепь или кольца. К примеру, циклопропан (C 3 H 6):

и циклобутан (C 4 H 8):

В зависимости от того, какими атомами были образованы циклы, данный вид соединений подразделяется на карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклические , которые иначе называются гомоциклическими, содержат в циклах только атомы углерода. В свою очередь, они делятся на алифатические и ароматические.

Алициклические (алифатические) соединения отличаются тем, что атомы углерода могут соединяться между собой в прямые, разветвлённые цепочки или кольца одинарными, двойными или тройными связями.

Типичным алифатическим соединением является циклогексен:

Ароматические соединения получили свое название благодаря ароматному запаху вещества. Иначе называются аренами. Они отличаются наличием в соединении бензольного кольца:

Таких колец в составе может быть несколько. Например, нафталин:

Также данная группа соединений имеет в составе ароматическую систему, что характеризует высокую устойчивость и стабильность соединения. Ароматичная система, содержит в кольце 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Данной группе органических веществ свойственно вступать в реакции замещения, а не присоединения.

Ароматические соединения могут иметь функциональную группу, прикрепленную непосредственно к кольцу. Например, толуол:

Гетероциклические соединения всегда содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, которыми являются атомы кислорода, азота или серы. Если гетероатомов пять, то соединения называются пятичленными, если шесть, соответственно шестичленными. Примером гетероциклического соединения является пиридин:

Классификация производных углеводорода

Другие органические вещества рассматривают исключительно как производные углеводородов, которые образуются при введении в молекулы углеводородов функциональных групп, включающих в себя другие химические элементы. Формулу соединений, имеющих одну функциональную группу, можно записать как R - X . Где R – углеводородный радикал (фрагмент молекулы углеводорода без одного или нескольких атомов водорода; Х – функциональная группа. По наличию функциональных групп углеводороды подразделяются на:

Галогенпроизводные - судя из названия ясно, что в данных соединениях атомы водорода замещены на атомы какого-либо галогена.

Спирты и фенолы. В спиртах атомы водорода замещены на гидроксильную группу -OH. По количеству таких групп, спирты подразделяются на одноатомные и многоатомные, среди которых двухатомные, трехатомные и т.д.

Формула одноатомных спиртов: C n H 2n +1OH или C n H 2n +2O .

Формула многоатомных спиртов: C n H 2n +2O x ; x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Формула одноатомных ароматических спиртов: C n H 2n -6O .

Следует помнить, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один/несколько атомов водорода не относятся к спиртам. Данный тип относят к классу фенолов. Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, содержится в их специфических химических свойствах. Одноатомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам. То есть они так же имеют общую молекулярную формулу C n H 2n -6O .

Амины - производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородный радикал. Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, то есть имеющие общую формулу R-NH 2 , именуют первичными аминами. Амины, в которых, два атома водорода заменены на углеводородные радикалы, именуют вторичными. Их формула - R-NH-R’ . Следует помнить, что радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Если все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то амины являются третичными. При этом R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и разными. Общая формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов - C n H 2n +3N . Ароматические амины с одним непредельным заместителем имеют формулу C n H 2n -5N.

Альдегиды и кетоны. У альдегидов при первичном атоме углерода два атома водорода замещены на один атом кислорода. То есть в их структуре имеется альдегидная группа – СН=О. Общая формула - R-CH=O . У кетонов при вторичном атоме углерода два атома водорода замещены на атом кислорода. То есть это соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-. Общая формула кетонов: R-C(O)-R ’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Альдегиды и кетоны достаточно схожи по строению, но их все-таки различают как классы, так как они имеют существенные различия в химических свойствах. Общая формула предельных кетонов и альдегидов имеет вид: C n H 2n O .

Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH. В случае, когда кислота содержит две карбоксильные группы, такую кислоту именуют дикарбоновой кислотой. Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую формулу - C n H 2n O 2 . Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2n -8O 2 .

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода. То есть, имеют формулу вида: R-O-R’ . При этом радикалы R и R’ способны быть как одинаковыми, так и разными. Формула предельных простых эфиров - C n H 2n +1OH или C n H 2n +2О .

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе заменен на углеводородный радикал R.

Нитросоединения – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу –NO 2 . Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют формулу C n H 2n +1NO 2 .

Аминокислоты имеют в структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например: NH 2 -CH 2 -COOH. Предельные аминокислоты, имеющие одну карбоксильную и одну аминогруппу изомерны соответствующим предельными нитросоединениям то есть, имеют общую формулу C n H 2n +1NO 2 .

Номенклатура органических соединений

Номенклатура соединения делится на 2 типа:

тривиальную и

систематическую.

Тривиальная - это исторически первая номенклатура, возникшая в самом начале развития органической химии. Названия веществ носили ассоциативный характер, например, щавелевая кислота, мочевина, индиго.

Создание систематической, т.е. международной номенклатуры началось с 1892 года. Тогда была начата Женевская номенклатура, которую с 1947 и по сегодняшний день продолжает ИЮПАК (IUPAC - международная единая химическая номенклатура). Согласно систематической номенклатуре названия органических соединений составляются из корня, обозначающего длину основной цепи, т.е. соединенных в неразветвленную цепь атомов углеродов, а также приставок и суффиксов, обозначающих наличие и расположение заместителей, функциональных групп и кратных связей.

Систематическая номенклатура алканов
Систематическая номенклатура алкенов