Химическая формула этилового спирта. Этанол - что это? Свойства этанола

Формула создания спирта питьевого отличается от технического. Спирт – главный компонент любого алкогольного напитка, без которого не обходится ни одно торжество. В мире существует их два основных вида, которые путать нельзя: метиловый, формула которого CH 3 OH, и этилового C 2 H 5 OH. Их основное отличие в том, что первый считается техническим, и к употреблению непригоден, что нельзя сказать о втором. Оба вида ничем не отличаются по внешним признакам, лишь разная формула. Так давайте разберемся, что представляет собой класс спиртов, и какие различия в их структуре.

Немного о спирте

Истоки алкоголя идут еще с библейских времен, Ной, не заметив, что сок испортился, забродил, выпил его и опьянел. Именно тогда и начинается отсчет культуры виноделия и алкогольных опытов.

Основу создания спирта составляет процесс дистилляции, отсюда и пошло название, ведь полученный продукт называли «spiritus vini».

Именно в 14 веке произошел всплеск открытий, когда в каждой точке земли получение этого продукта достигалось различными новыми методиками.

Основные этапы развития и распространения:

1. В 30-х годах 14 века алхимиком Вилльгером был получен винный спирт из вина.
2. В 80-х годах купец привез из Италии в Москву этанол.
3. В 20-х годах 16 века Парацельс выявил основное свойство этила – снотворное, проведя опыт над птицами.
4. Спустя 2 века был усыплен первый пациент, для проведения операции.
5. Примерно до 1914 года на территории СССР было около 2,5 тысячи заводов по производству, а во время войны это количество снизилось практически на 90%.
6. В 1948 году наладилось производство, были усовершенствованы старые методики и разработаны новые технологии.

Виды:

1. Технический или метиловый – его изготовляют из древесины или продуктов на основе нефти. Подвергают его кислотному гидролизу, что делает его вредным для здоровья человека.
2. Производство пищевого, медицинского или этилового – осуществляют только из продуктов, разрешенных к употреблению, т.е. из пищевого сырья. В основном используют картофель, пшеницу, просо, кукурузу и т.д. Очень редко используют плоды деревьев, и иные растения, богатые углеводами.

Как уже было сказано, отличить технический вид от питьевого достаточно сложно. Именно поэтому все чаще отравления, а то и смерти, случаются из-за незнания. Осуществляется применение технического спирта в промышленности, в изготовлении растворителей, бытовой химии, но порой его продают под видом этилового.

Основные методы определения:

1. Изготовитель. Следует приобретать напиток только в тех магазинах, что вызывают доверие, поскольку в такие магазины не осуществляют поставки поддельной продукции, что не скажешь о ларечках или подпольных магазинчиках. Употребляйте алкоголь от известных ликероводочных компаний или, в крайнем случае, медицинский спирт, тогда вы не подвергнете себя опасности.
2. Поджечь напиток. Самый легкий способ проверить качество. Цвет этилового, при поджигании – синий, метанола – зеленый.
3. Клубень картофеля. Перед употреблением напитка, бросьте в небольшую чашу кусочек картошки и залейте ее спиртом. Если цвет не изменился, то перед вами чистый настой и смело можете пить его, если приобрел розоватый оттенок – технический вид.
4. Проба медной проволокой. Ее раскаляют и помещают в чашу с жидкостью, если имеется резкий терпкий запах – метанол, запах этила вы не распознаете, его нет.

Полезные свойства:

1. Отличный антисептик и растворитель для лекарственных препаратов;
2. Используется при простудных заболеваниях, для растирания, чтобы сбить температуру.
3. Является чистым продуктом (пищевой), который не содержит в себе никаких примесей, как вино или пиво.

Кроме этого используется для создания лечебных настоек из разных трав:

• Эвкалиптовая настойка для лечения дыхательной системы;
• Настойка из розы для лечения сердечно-сосудистой системы;
• Настойку из мяты для успокоения нервов, снятия стресса;
• С календулой придаст бодрости и сил;
• Сужает рыхлые вены компресс каштановой настойки;

Отрицательное воздействие:

1. Токсическое воздействие на все органы человеческого организма;
2. Превышение индивидуальной нормы, может привести к сильному отравлению или даже к смерти. Общая смертельная доза 10 грамм на килограмм веса.
3. Способствует развитию гастрита, язвы, рака, цирроза и т.д.
4. Приводит к отмиранию клеток головного мозга – нейронов.
5. Вызывает зависимость, что приводит к алкоголизму.
6. Способствует ожирению, поскольку является очень калорийным напитком, а также вызывает аппетит.
7. Слишком высокая концентрация этанола для человека, допустимая, даже лечебная норма в день 30 мл.

Процесс производства этилового спирта

Получение этила сводится к двум основным способам:

1. Спиртовое брожение;
2. Производство в промышленных условиях;
3. Метод предков или в домашних условиях.

Первый способ подразумевает использование бактерий, верней осуществление процесса брожения, который основывается на жизнедеятельности бактерий и дрожжей. Чаще всего используют виноград, т.к. он в своем составе имеет углеводы и сахарозу. Точно так же перерабатывают кукурузу, пшеницу, ячмень.

После того как завершился процесс, в химическом составе спирта концентрация составляет 15%. Это обусловлено тем, что дрожжи гибнут в созданном спиртовом растворе. Следующий шаг – дистилляция и очищение.

Если подробней расписать процесс, то все начинается с измельчения компонентов: кукурузы, пшеницы, зерен ржи, далее производство переходит к расщеплению крахмала (процесс ферментации). Затем, уже описанный процесс накопления спирта через брожения и уничтожение дрожжей. И заключительный этап ректификация или очищение полученного сырья. Только после этого содержание этанола составляет около 96%.

Второй способ основан на гидролизе целлюлозы, т.е. используя воду, получают новый продукт, формула такова:

CH 2 =CH 2 + H 2 O -> C 2 H 5 OH

Но есть и существенный минус, при переработке, в растворе образуются разные примеси, которые отрицательно воздействуют на организм человека. Именно поэтому его нельзя употреблять в таком виде, а лишь после очистки.

Процесс ректификации подразумевает полное избавление от сивушных масел, но сохранение начального состава. В процессе очистки он приобретает прозрачность, т.к. исключаются все примеси, придающие оттенок. Именно для создания питьевого вида, очистка проводится несколько раз.

Итак, перейдем к последнему способу – получение этила народным методом. Все те же компоненты, но методика совершенно другая, не автоматизированная.

Нам понадобится:

1. Ректификационный аппарат (самогонная установка);
2. Сырье.

Итак, основные этапы таковы:

1. Изготовить солод;
2. Определиться с дрожжевым затором;
3. Разобрать сырье;
4. Получить солодовое молоко;
5. Осуществить затирание основного затора;
6. Перегнать бражку;
7. Процесс очистки;
8. Проверка качества.

Итак, рассмотрим каждый этап.

Для начала нам необходимо отобрать зерно. Выбираются только лучшие зерна, срок которых не менее 2-х месяцев со дня уборки (но не более года).

Основные критерии отбора:

1. Цвет должен быть светловато-желтый;
2. Ядро – белое, рыхлое;
3. Оболочка – спелая, твердая, тонкая.
4. Должны отсутствовать примеси в зерне.

Следующий этап заключается в очистке и разделении зерен. Для начала его просеивают, чтобы избавиться от крупных кусков мусора. Далее пропускают через мелкое сито, чтобы избежать попадания семян трав и мелких частиц сора. Промывают все под водой в 50°С, чтобы избежать пыли и иных примесей, до момента кристально чистой воды.

Далее, в эмалированную чашу залить настоянную сырую воду, засыпать сырье, частями. Спустя четыре часа может избавиться от всплывших зерен (они плохого качества) и мусора. Далее, надо слить излишек воды, чтобы максимальная граница равнялась 25 см над поверхностью солода. Поднявшиеся зерна надо время от времени удалять, и менять воду каждые 6-12 часов.

Весь процесс длится, где-то, 4-5 дней, но следует опираться на критерии:

• Оболочка отходит без усилий;
• Зернышко гнется, не разваливается;
• Сосуд лопнул и из него виднеется росток;
• Если раздавить плод, им можно начертить линию.

Помещаем зерна в помещение, не сырое и вентилируемое. Их укладываем на противень, слоем в 5 см, сверху стелим слегка намоченную ткань. В течение дня, каждые 5 часов их необходимо переворачивать. Следует избежать гнилостных бактерий, следя за температурой в помещении.

Если имеются данные признаки, следует переходить к следующему этапу:

• Отростки имеют уже длину 1,5 см.
• Все ростки сцепились друг с другом.
• Зерна хрустят если их надломить или прокусить.
• Цвет такой же, как и был.
• Имеется приятный запах, похожий на аромат огурца.

• Для начала необходимо измельчить солод, но не в муку, а в крупу;
• В кастрюлю засыпать получившуюся смесь, и залить 15-ю литрами воды (50°C). Мешаем до идеальной консистенции.
• Уменьшаем огонь и варим в течение часа, избегая пригорания.
• Снимаем с огня и в таз со льдом или ледяной водой.
• Следуя инструкции, разводятся дрожжи.
• Теплую смесь переливаем в бутыль, добавляем дрожжи и мешаем.
• На горлышко надеваем гидрозатвор, и помещаем в теплое место для брожения.
• Каждый день, в течение недели перемешивать.

Должна получиться светлая смесь, с кисловатым вкусом и иметь запах спирта.

Иногда, даже не добавляют дрожжей, добавляют лишь теплую воду и сахар. Но увеличивают время брожения до 10 дней.

Теперь проводится очищение полученного раствора до состояния качественного вещества.

Применение этилового спирта

Одно из основных применений, в топливной промышленности. В двигателях ракет, внутреннего сгорания. В химической сфере, он является компонентом для многих веществ. Служит растворителем в лакокрасочной промышленности. Входит в составе антифриза, стеклоомывателей, в чистящих и моющих средствах. В пищевой промышленности он используется в качестве алкогольных напитков. Также имеется в составе уксуса.
В медицине его применение просто неописуемо. Это самая популярная сфера применения . Является антисептиком, поскольку он способен уничтожить все микробы и бактерии, способствует обеззараживанию раны и не допускает процесс гниения и разложения.

Перед тем как приступит к выполнению процедур, этилом смазывают поверхность, обеззараживают руки, просушивают. Также, во время искусственной вентиляции легких, этанол используют как пеногаситель. Он даже входит в состав наркоза и анестезии.

Как уже было сказано выше, является, отличным согревающим средством, при простудах. Также, во время жары, можно растереться раствором, это обеспечит вам прохладу.

Если вы отравились техническим спиртом, то этанол будет отличным «противоядием».

Признаки отравления:

1. Сильная головная боль;
2. Становится тяжело дышать;
3. Чувство полного ослабевания;
4. Резкая боль в животе;
5. Сильная рвота.

Несомненно, это симптомы и простой алкогольной интоксикации, но тут важно уделить им особое внимание. Если ваша доза превысила 30 мл, при неоказании медицинской помощи, возможен летальный исход. Если после первой рюмки, вам стало резко плохо, звоните в больницу, без надежды, что все пройдет само.

Стоит не забывать о фармацевтических препаратах. Его применение сводится к изготовлению настоек, экстрактов, некоторых антибиотиков и т.д.

Парфюмерия не обходится без этилового спирта. Каждый продукт имеет его в своем составе, помимо воды и парфюмерного концентрата. Его формула позволяет выступать ему в качестве растворителя.

Подводя итог, можно сделать вывод, отличать виды этой жидкости очень важно. Существуют даже определенные методики проверки качества. При употреблении минимального количества метанола, вы подвергаете свой организм опасности, даже печень не сможет справиться с таким количеством токсинов. Несомненно, потребление этилового спирта тоже не желательно, но он не наносит такого молниеносного удара по всем органам.

Важно помнить, что существенно отличается от метилового, но это единственное отличие видов. Покупайте напиток только в лицензированных и проверенных магазинах, тогда вы избежите ошибки ценою в жизнь.

Этиловый спирт можно узнать по запаху. Впрочем, отличить его таким образом можно лишь от весьма далеких по структуре веществ. Что же касается соединений одной с ним группы, все сложнее. Но это и интереснее.

Состав и формула

Этанол - а именно так звучит одно из его официальных названий - относится к простым спиртам. Он знаком практически всем под теми или иными наименованиями. Часто его называют просто спиртом, иногда прибавляют прилагательные "этиловый" или "винный", химики могут также назвать его метилкарбинолом. Но суть одна - С 2 Н 5 ОН. Эта формула знакома, пожалуй, практически всем еще со школьных времен. И очень многие помнят, насколько это вещество подобно своему ближайшему родственнику - метанолу. Проблема лишь в том, что последний крайне токсичен. Но об этом позже, сначала стоит рассмотреть подробнее этанол.

Кстати, в химии есть много похожих терминов, так что не стоит путать этиловый спирт, например, с этиленом. Последний является бесцветным горючим газом и совсем не похож на прозрачную жидкость с характерным запахом. А еще есть газ этан, и его название тоже созвучно с наименованием "этанол". Но это тоже совсем разные вещества.

Метиловый и этиловый

Уже долгие годы остается актуальной проблема массовых отравлений в связи с невозжностью отличить в домашних условиях два спирта. Контрафактный алкоголь, подпольное или просто некачественное производство - все это повышает риск плохой очистки и пренебрежения технологическими условиями.

Все это усложняется тем, что по своим основным свойствам метиловый и этиловый спирты - практически идентичные вещества, и неспециалист без нужного оборудования просто не сможет отличить один от другого. При этом смертельная доза метанола - 30 граммов, тогда как в случае с обычным спиртом такой объем совершенно безопасен для взрослого человека. Именно поэтому, если нет уверенности в происхождении напитка, лучше его не употреблять.

Что любопытно, антидотом для технического спирта является как раз чистый метанол. Так что, заметив признаки острого отравления, необходимо ввести раствор последнего внутривенно или принять перорально. Важно при этом не перепутать состояние интоксикации метанолом с обычным сильным алкогольным опьянением или отравлением. В этом случае, а также при отравлении некоторыми другими веществами ни в коем случае нельзя принимать дополнительно спирт этиловый. Цена ошибки может быть очень высокой.

Физические и химические свойства

Этанолу присущи все общие характеристики и реакции спиртов. Он бесцветный, обладает характерными вкусом и запахом. В нормальных условиях он жидкий, переходит в твердую форму при температуре -114 о С, а кипит при +78 градусах. Плотность спирта этилового составляет 0,79. Хорошо смешивается с водой, глицерином, бензолом и многими другими веществами. Легко улетучивается, так что хранить его нужно в хорошо закрывающихся емкостях. Сам является прекрасным растворителем, а также обладает отличными антисептическими свойствами. Очень огнеопасен как в жидком, так и в парообразном состоянии.

Этанол является психоактивным и наркотическим веществом, входит в состав всех спиртных напитков. Смертельной дозой для взрослого человека является 300-400 миллилитров 96 % раствора спирта, употребленного в течение часа. Эта цифра довольно условна, поскольку зависит от большого количества факторов. Для детей достаточно уже 6-30 миллилитров. Так что этанол является и достаточно эффективным ядом. Тем не менее, он широко используется, поскольку обладает рядом уникальных свойств, делающих его универсальным.

Разновидности

Существует несколько видов этилового спирта, используемых для разных целей. В основном они отражают способы получения вещества, но часто говорят и о различных методах обработки.

Так, надпись на упаковке "Спирт этиловый ректификованный" говорит о том, что содержимое прошло специальную очистку от примесей. Полностью очистить, например, от воды его довольно сложно, но можно максимально уменьшить ее присутствие.

Еще спирт может быть денатурированным. В этом случае все наоборот: к этанолу добавляют трудноустранимые примеси, делающие его непригодным для употребления внутрь, но не усложняющие применение по основному назначению. Как правило, в роли денатурата выступает керосин, ацетон, метанол и т. д.

Кроме того, различают спирт этиловый медицинский, технический, пищевой. Для каждой из этих разновидностей существует строгий стандарт, предусматривающий определенные критерии. Но о них поговорим чуть позже.

Кроме всего прочего, на упаковке часто указывается процент содержания. Это актуально, опять же, в связи с тем, что этанол сложно полностью очистить от воды, да и обычно в этом нет серьезной необходимости.

Получение

Производство этилового спирта предусматривает использование одного из трех основных способов: микробиологического, синтетического или гидролизного. В первом случае имеем дело с процессом брожения, во втором, как правило, задействуются химические реакции с применением ацетилена или этилена, ну а третий говорит сам за себя. Каждый из способов имеет свои плюсы и минусы, сложности и преимущества.

Для начала расмотрим этиловый спирт, который производится только для пищевых целей. Для его производства используется только метод брожения. В ходе этого процесса виноградный сахар распадается на этанол и двуокись углерода. Этот метод известен с глубокой древности и является наиболее естественным. Но он требует и большего количества времени. Кроме того, полученное вещество не является чистым спиртом и требует достаточного большого количества операций по обработке и очистке.

Для получения технического этанола брожение нецелесообразно, так что производители прибегают к одному из двух вариантов. Первый из них - сернокислая гидратация этилена. Она выполняется в несколько этапов, но есть и более простой метод. Второй вариант - прямая гидратация этилена в присутствии фосфорной кислоты. Эта реакция обратима. Впрочем, оба этих способа также несовершенны, и полученное вещество требует дальнейшей обработки.

Гидролиз - относительно новый метод, позволяющий получать этиловый спирт из древесины. Для этого сырье измельчается и обрабатывается 2-5 % серной кислотой при температуре 100-170 градусов по Цельсию. Этот метод позволяет получать до 200 литров этанола из 1 тонны древесины. По разным причинам гидролизный способ не слишком популярен в Европе, в отличие от США, где открывают все новые и новые заводы, работающие по этому принципу.

Стандарты

Весь этанол, который производится на предприятиях, должен соответствовать определенным стандартам. Для каждого способа получения и обработки есть свой, в котором указываются основные характеристики, которыми должен обладать конечный продукт. Рассматривается очень много свойств, например, содержание примесей, плотность спирта этилового, предназначение. Для каждой разновидности есть свой стандарт.

Так, например, синтетический технический спирт этиловый - ГОСТ Р 51999-2002 - делится на два сорта: первый и высший. Очевидное различие между ними - объемная доля этанола, которая составляет 96 % и 96,2 % соответственно. В стандарте под этим номером указывается как ректификованный, так и денатурированный этиловый спирт, предназначенный для использования в парфюмерной промышленности.

Для более прозаичной цели - применения в качестве растворителя - существует свой ГОСТ: Р 52574-2006. Здесь речь идет только о денатурате с разной объемной долей этанола - 92,5 % и 99 %.

Что же касается такого вида, как пищевой этиловый спирт, то для него действует ГОСТ Р 51652-2000, и у него есть целых 6 сортов: первый (96 %), высшей очистки (96,2 %), "Базис" (96 %), "Экстра" (96,3 %), "Люкс" (96,3 %) и "Альфа" (96,3 %). Здесь уже речь идет в первую очередь о сырье и некоторых других сложных показателях. Например, продукт марки "Альфа" вырабатывается только из пшеницы, ржи или их смеси.

До сих пор многие проводят, так сказать, параллели между двумя понятиями: спирт этиловый - ГОСТ 18300-87, который был принят еще в СССР. Этот стандарт давно утратил силу, что, однако, не мешает строить производство в соответствии с ним до сих пор.

Использование

Пожалуй, затруднительно найти вещество, которое имеет столь же широкое применение. Этиловый спирт так или иначе используется в очень многих отраслях производства.

Прежде всего, это пищевая промышленность. Самые разные алкогольные напитки - от вин и ликеров до виски, водки и коньяка - соджержат в своем составе упомянутый спирт. Но сам по себе в чистом виде этанол не используется. Технология предусматривает закладку сырья, например, виноградного сока и инициацию процесса брожения, а на выходе получается уже готовый продукт.

Еще одна область широкого применения - это медицина. Этиловый спирт 95 % в данном случае используется чаще всего, ведь он обладает прекрасными антисептическими свойствами, а также растворяет многие вещества, что позволяет с его помощью делать эффективные настойки, микстуры и прочие препараты. Кроме того, при разных видах наружного применения он способен как эффективно согревать, так и охлаждать организм. Нанеся его на кожу, можно быстро сбить высокую температуру тела на градус-полтора. И наоборот, энергичные растирания помогут согреться. Кроме того, при хранении анатомических препаратов также используется спирт этиловый медицинский.

Разумеется, еще одна область применения - это техника, химия и все, что с этим связано. Речь идет о лакокрасочных покрытиях, растворителях, очистителях и пр. Кроме того, этанол используется в промышленном производстве многих веществ или является сырьем для них (диэтиловый эфир, тетраэтилсвинен, уксусная кислота, хлороформ, этилен, каучук и многие другие). Спирт этиловый технический, естественно, совершенно непригоден в пищу, даже если он очищен.

Разумеется, во всех этих случаях речь идет о совершенно разные разновидности, каждая из которых имеет свои особенности. Так, пищевой спирт этиловый ректификованный вряд ли будут использовать для технических целей, тем более, что он облагается акцизом, а значит, его стоимость гораздо выше по сравнению с неочищенным. Впрочем, о ценообразовании речь пойдет отдельно.

Применение в новых технологиях

Все чаще в последние годы говорят об использовании этанола в качестве топлива. Этот подход имеет своих противников и сторонников, особенно часто речь об этом заходит в США. Дело в том, что американские фермеры традиционно выращивают много кукурузы, которая теоретически может служить прекрасным сырьем для того, чтобы получить спирт этиловый. Цена такого топлива однозначно будет ниже стоимости бензина. Этот вариант снимает вопрос зависимости многих стран от поставок нефти и цен на энергоносители, ведь производство спирта может располагаться где угодно. Кроме того, это безопаснее с точки зрения экологии. Впрочем, уже сейчас можно заметить использование этанола в этом качестве, но в гораздо меньших масштабах. Это спиртовки - специальные химические нагреватели, домашние мини-камины, а также многие другие приборы.

Это может быть действительно перспективным направлением работы в поисках альтернативных, возобновляемых и достаточно дешевых источников энергии. Проблема для России здесь состоит в менталитете. Достаточно сказать, что спиртовые фонари в Москве продержались недолго - работники, которые занимались их работой, просто выпивали сырье. И даже если топливо будет содержать различные примеси, совсем избежать отравлений вряд ли удастся. Впрочем, для РФ есть и другие поводы не стремиться к таким изменениям, поскольку переход на такой вид энергии грозит для страны серьезным снижением объема экспорта энергоносителей.

Действие на человеческий организм

В классификации СанПин этанол относится к 4 классу, то есть малоопасным веществам. Сюда же, кстати, относятся керосин, аммиак, метан и некоторые другие элементы. Но это не значит, что не стоит относиться к алкоголю несерьезно.

Этиловый спирт при употреблении внутрьсерьезно влияет на центральную нервную систему всех животных. Он вызывает состояние, называемое алкогольным опьянением, характеризующееся неадекватным поведением, заторможенностью реакций, снижением восприимчивости к различного рода раздражителям и т. д. При этом все сосуды расширяются, увеличивается теплоотдача, учащается сердцебиение и дыхание. В состоянии небольшого опьянения ясно видно характерное возбуждение, при повышении дозы сменяющееся угнетением центральной нервной системы. Как правило, после этого появляется сонливость.

В более высоких дозах может наступить алкогольная интоксикация, серьезно отличающая от картины, описанной ранее. Дело в том, что этанол является наркотическим веществом, но не используется в этом качестве, поскольку для эффективного усыпления нужны дозы, крайне близкие к тем, при которым наступает паралич жизненно важных центров. Состояние алкогольной интоксикации - как раз та грань, когда без оказания экстренной помощи человек может умереть, поэтому так важно отличать это от опьянения. При этом наблюдается что-то вроде комы, дыхание редкое и пахнет спиртом, пульс учащенный, кожа бледная и влажная, температура тела понижена. Необходимо немедленно обратиться за медицинской помощью, а также попробовать промыть желудок.

Регулярное употребление этанола может вызвать пагубное пристрастие - алкоголизм. Оно характеризуется изменением и деградацией личности, также страдают различные системы органов, прежде всего это касается печени. Существует даже характерное для алкоголиков "со стажем" заболевание - цирроз. В некоторых случаях оно даже приводит к необходимости пересадки.

Что касается наружного применения, этиловый спирт раздражает кожу, одновременно являясь эффективным антисептиком. Он также уплотняет эпидермис, поэтому его используют для обработки пролежней и других повреждений.

Реализация и ее особенности

Стандарты - это не единственное, с чем имеют дело те, кто производят спирт этиловый. Цена на разные сорта, марки и разновидности очень разнится. И это неспроста, ведь то, что предназначего для употребления в пищу - подакцизный товар. Обложение этим дополнительным налогом делает стоимость соответствующего ректификата заметно выше. Это позволяет в известной степени контролировать оборот спирта этилового в продаже, а также стоимость алкогольной продукции.

Кстати, это еще и вещество, подлежащее строгому учету. Поскольку этанол используется при производстве лекарств, медицинских манипуляциях и т. д., он в той или иной форме хранится в аптеках, больницах, поликлиниках и прочих учреждениях. Впрочем, это не означает, что устроившись на работу по соответствующей специальности, можно легко и незаметно получить в пользование хоть какое-то количество вещества. Учет этилового спирта производится с помощью специального журнала, а нарушение процедур является административным правонарушением и наказывается штрафом. Что пропажу заметят в самые короткие сроки.

Этиловый спирт или винный является широко распространённым представителем спиртов. Известно много веществ, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Из числа кислородсодержащих соединений мне интересен прежде всего класс спиртов.

Этиловый спирт

Физические свойства спирта . Этиловый спирт С 2 Н 6 О - бес­цветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (удель­ный вес 0,8), кипит при температуре 78°,3, хорошо растворяет многие неорганические и органические вещества. Спирт «ректи­фикат» содержит 96% этилового спирта и 4% воды.

Строение молекулы спирта .Согласно валентности элементов, формуле С 2 Н 6 О соответствуют две структуры:

Чтобы решить вопрос о том, какая из формул соответствует спирту в действительности, обратимся к опыту.

Поместим в пробирку со спиртом кусочек натрия. Тотчас начнётся реакция, сопровождающаяся выделением газа. Нетрудно установить, что этот газ - водород.

Теперь поставим опыт так, чтобы можно было определить, сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой мо­лекулы спирта. Для этого в колбу с мелкими кусочками натрия (рис. 1) прибавим по каплям из воронки определённое количе­ство спирта, например 0,1 грамм-молекулы (4,6 грамма). Выделяю­щийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в измерительный цилиндр. Объём вытесненной воды в цилиндре соответствует объёму выделившегося водорода.

Рис.1. Количественный опыт получения водорода из этилового спирта.

Так как для опыта была взята 0,1 грамм-молекулы спирта, то водорода удаётся получить (в пересчёте на нормальные условия) около 1,12 литра. Это означает, что из грамм-молекулы спирта нат­рий вытесняет 11,2 литра , т.е. половину грамм-молекулы, иначе го­воря 1 грамм-атом водорода. Следовательно, из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода.

Очевидно, в молекуле спирта этот атом водорода находится в особом положе­нии по сравнению с осталь­ными пятью атомами водо­рода. Формула (1) не даёт объяснения такому факту. Согласно ей, все атомы водо­рода одинаково связаны с атомами углерода и, как нам известно, не вытесняются ме­таллическим натрием (нат­рий хранят в смеси углеводородов - в керосине). Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находя­щегося в особом положении: он соединён с углеродом через атом кислорода. Можно заключить, что именно этот атом водорода связан с атомом кислорода менее прочно; он оказывается более подвижным и вытесняется натрием. Следовательно, структурная формула этилового спирта:

Несмотря на большую подвижность атома водорода гидроксильной группы по сравнению с другими атомами водорода, этиловый спирт не является электролитом и в водном растворе не диссоциирует на ионы.

Чтобы подчеркнуть, что в молекуле спирта содержится гидроксильная группа - ОН, соединённая с углеводородным радика­лом, молекулярную формулу этилового спирта пишут так:

Химические свойства спирта . Выше мы видели, что этиловый спирт реагирует с натрием. Зная строение спирта, мы можем эту реакцию выразить уравнением:

Продукт замещения водорода в спирте натрием носит назва­ние этилата натрия. Он может быть выделен после реакции (пу­тём испарения избытка спирта) в виде твёрдого вещества.

При поджигании на воздухе спирт горит синеватым, еле за­метным пламенем, выделяя много тепла:

Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например с НВг (или смесью NаВг и Н 2 SО 4 , дающей при реакции бромистый водород), то будет от­гоняться маслянистая жидкость - бромистый этил С 2 Н 5 Вг:

Эта реакция подтверждает наличие гидроксильной группы в молекуле спирта.

При нагревании с концентрированной серной кислотой в каче­стве катализатора спирт легко дегидратируется, т. е. отщепляет воду (приставка «де» указывает на отделение чего-либо):

Эта реакция используется для получения этилена в лаборатории. При более слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир - летучая легко воспламеняющаяся жидкость:

Диэтиловый эфир (иногда называемый серным эфиром) при­меняется в качестве растворителя (чистка тканей) и в медицине для наркоза. Он относится к классу простых эфиров - органи­ческих веществ, молекулы которых состоят из двух углеводород­ных радикалов, соединённых посредством атома кислорода: R - О - R1

Применение этилового спирта . Этиловый спирт имеет большое практическое значение. Много этилового спирта расходуется на получение синтетического каучука по способу академика С. В. Лебедева. Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил:

который затем может полимеризоваться в каучук.

Спирт идёт на выработку красителей, диэтилового эфира, раз­личных «фруктовых эссенций» и ряда других органических ве­ществ. Спирт как растворитель применяется для изготовления парфюмерных продуктов, многих лекарств. Растворяя в спирте смолы, готовят различные лаки. Высокая теплотворная способность спирта обусловливает применение его в качестве горючего (автомобильного топлива = этанола).

Получение этилового спирта . Мировое производство спирта измеряется миллионами тонн в год.

Распространённым способом получения спирта является бро­жение сахаристых веществ в присутствии дрожжей. В этих низ­ших растительных организмах (грибках) вырабатываются особые вещества - ферменты, которые служат биологическими катали­заторами реакции брожения.

В качестве исходных материалов в производстве спирта берут семена злаков или клубни картофеля, богатые крахмалом. Крах­мал с помощью солода, содержащего фермент диастаз, сперва превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт.

Учёные много работали над тем, чтобы заменить пищевое сырьё для получения спирта более дешёвым непищевым сырьём. Эти по­иски увенчались успехом.

В последнее время в связи с тем, что при крекинге нефти образуется много этилена, стали

Реакция гидратации этилена (в присутствии серной кислоты) была изучена ещё А. М. Бутлеровым и В. Горяиновым (1873), который предсказал и её промышленное значение. Разработан и внедрен в промышленность также метод прямой гидратации этилена пропусканием его в смеси с парами воды над твердыми катализаторами. Получение спирта из этилена очень экономично, так как этилен входит в состав газов крекинга нефти и других промышленных газов и, следовательно, является широкодоступным сырьем.

Другой способ основан на использовании в качестве исходного продукта ацетилена. Ацетилен подвергается гидратации по реакции Кучерова, а образующийся уксусный альдегид каталитически восстанавливают водородом в присутствии никеля в этиловый спирт. Весь процесс гидратации ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт может быть представлен схемой.

Гомологический ряд спиртов

Кроме этилового спирта, известны и другие спирты, сходные с ним по строению и свойствам. Все они могут рассматриваться как производные соответствующих предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменён гидроксильной группой:

Таблица

Углеводороды	Спирты	Температура кипения спиртов в º С
Метан СН 4	Метиловый СН 3 ОН	64,7
Этан С 2 Н 6	Этиловый С 2 Н 5 ОН илиСН 3 - СН 2 - ОН	78,3
Пропан С 3 Н 8	Пропиловый С 4 Н 7 ОН или СН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН	97,8
Бутан С 4 Н 10	Бутиловый С 4 Н 9 ОН илиСН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН	117

Будучи сходны по химическим свойствам и отличаясь друг от друга по составу молекул на группу атомов СН 2 , эти спирты со­ставляют гомологический ряд. Сравнивая физические свойства спиртов, мы в этом ряду, так же как и в ряду углеводородов, на­блюдаем переход количественных изменений в изменения качест­венные. Общая формула спиртов данного ряда R - ОН (где R - углеводородный радикал).

Известны спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например:

Группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства соединений, т. е. их химическую функцию, называются функциональными группами.

Спиртами называются органические вещества, моле­кулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом .

По своему составу спирты отличаются от углеводородов, соот­ветствующих им по числу углеродных атомов, наличием кисло­рода (например, С 2 Н 6 и С 2 Н 6 О или С 2 Н 5 ОН). Поэтому спирты можно рассматривать как продукты частичного окисления угле­водородов.

Генетическая связь между углеводородами и спиртами

Произвести непосредственное окисление углеводорода в спирт довольно трудно. Практически проще это сделать через галогенопроизводное углеводорода. Например, чтобы получить этиловый спирт, исходя из этана С 2 Н 6 , можно сначала получить бромистый этил по реакции:

а затем бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи:

Щёлочь при этом нужна, чтобы нейтрализовать образующийся бромистый водород и устранить возможность реакции его со спиртом, т.е. сдвинуть эту обратимую реакцию вправо.

Подобным же образом метиловый спирт может быть получен по схеме:

Таким образом, углеводороды, их галогенопроизводные и спирты находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению).

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 2 H 6 O

Химический состав Этанола

Молекулярная масса: 46,069

Этанол (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) - CH 3 OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Этанол - это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
одноатомный спирт с формулой C 2 H 5 OH (эмпирическая формула C 2 H 6 O), другой вариант: CH 3 -CH 2 -OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.
Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся депрессантом - психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека.
Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя, как наполнитель в спиртовых термометрах и как дезинфицирующее средство (или как компонент его).

Получение

Существует 2 основных способа получения этанола - микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

Брожение

Известный с давних времён способ получения этанола - спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением: C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 .
Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путём дистилляции.
Для получения этанола этим способом наиболее часто используют различные штаммы дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae, в качестве питательной среды предварительно обработанные древесные опилки и/или раствор, полученный из них.
Промышленное производство спирта из биологического сырья
Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии:

• Подготовка и измельчение крахмалистого сырья - зерна (прежде всего - ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы, яблок и т. п.
• Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём - глюкамилаза, амилосубтилин.
• Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в браге спирта.
• Брагоректификация. Осуществляется на разгонных колоннах.

Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.
Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ), не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. В зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:

• Альфа
• Экстра
• базис
• высшей очистки
• 1 сорт

Производительность современного спиртового завода около 30 000-100 000 литров спирта в сутки.

Гидролизное производство

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. В странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.

Гидратация этилена

В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена . Гидратацию можно вести по двум схемам:

• прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест: CH 2 =CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH.
• гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты , с последующим его гидролизом (при температуре 80-90 °С и давлении 3,5 МПа): CH 2 =CH 2 + H 2 SO 4 → CH 3 -CH 2 -OSO 2 OH (этилсерная кислота).
  CH 3 -CH 2 -OSO 2 OH + H 2 O → C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 .

Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира .

Очистка этанола

Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около 95,6 % (мас.); эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит 4,4 % воды (мас.) и имеет температуру кипения 78,15 °C. Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).

Абсолютный спирт

Абсолютный спирт - этиловый спирт, практически не содержащий воды . Он кипит при температуре 78,39 °C, в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды, кипит при 78,15 °C. Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами, например, спирт обрабатывают веществами, реагирующими с водой или поглощающими воду , такими, как негашёная известь CaO или прокалённый медный купорос CuSO 4 .

Свойства

Физические свойства

Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Этиловый спирт легче воды . Является хорошим растворителем других органических веществ. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95,57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3-4-й значащей цифры. Смесь 95,57 % этанола + 4,43 % воды является азеотропной, т. е. не разделяется при перегонке.

Химические свойства

Типичный представитель одноатомных спиртов. Горюч. Легко воспламеняется. При достаточном доступе воздуха горит (за счёт его кислорода) светлым голубоватым пламенем, образуя терминальные продукты окисления - диоксид углерода и воду :
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
Ещё энергичнее эта реакция протекает в атмосфере чистого кислорода.
При определённых условиях (температура, давление, катализаторы) возможно и контролируемое окисление (как элементным кислородом, так и многими другими окислителями) до ацетальдегида, уксусной кислоты , щавелевой кислоты и некоторых других продуктов, например:
3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 2 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
Обладает слабо выраженными кислотными свойствами, в частности, подобно взаимодействует со щелочными металлами, а также магнием, алюминием и их гидридами, выделяя при этом водород и образуя солеподобные этилаты, являющиеся типичными представителями алкоголятов:
2C 2 H 5 OH + 2К → 2С 2 Н 5 ОК + Н 2 .
C 2 H 5 OH + NaH → C 2 H 5 ONa + H 2
Обратимо реагирует с и некоторыми неорганическими кислородсодержащими с образованием сложных эфиров:
С 2 Н 5 OH + RCOOH → RCOOС 2 Н 5 + H 2 O
С 2 Н 5 OH + HNO2 → С 2 Н 5 ONO + H 2 O
С галогеноводородами (HCl , HBr, HI) вступает в обратимые реакции нуклеофильного замещения:
C 2 H 5 OH + HX → C 2 H 5 X + H 2 O
Без катализаторов реакция с HCl идет относительно медленно; значительно быстрее - в присутствии хлорида цинка и некоторых других кислот Льюиса.
Вместо галогеноводородов для замещения гидроксильной группы на галоген могут быть использованы галогениды и галогеноксиды фосфора, тионилхлорид и некоторые другие реагенты, например:
3C 2 H 5 OH + PCl 3 → 3C 2 H 5 Cl + H 3 PO 3
Сам этанол также обладает нуклеофильными свойствами. В частности, он относительно легко присоединяется по активированным кратным связям, например:
C 2 H 5 OH + СH 2 =CHCN → С 2 Н 5 OCH 2 СH 2 CN,
реагирует с альдегидами с образованием полуацеталей и ацеталей:
RCHO + C 2 H 5 OH → RCH(OH)OС 2 Н 5
RCH(OH)OС 2 Н 5 + C 2 H 5 OH → RCH(OС 2 Н 5)2 + H 2 O
При умеренном (не выше 120 °C) нагревании с концентрированной серной кислотой или другими водоотнимающими средствами кислотного характера образует диэтиловый эфир:
2C 2 H 5 OH → С 2 Н 5 -O-С 2 Н 5 + H 2 O
При более сильном нагревании с серной кислотой , а также при пропускании паров над нагретым до 350÷500 °C оксидом алюминия происходит более глубокая дегидратация. При этом образуется этилен:
CH 3 CH 2 OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O
При использовании катализаторов, содержащих наряду с оксидом алюминия высокодисперсное серебро и другие компоненты, процесс дегидратации может быть совмещён с контролируемым окислением этилена элементным кислородом, в результате чего с удовлетворительным выходом удается реализовать одностадийный процесс получения окиси этилена:
2CH 3 CH 2 OH +O 2 → 2C 2 H 4 O + 2H 2 O
В присутствии катализатора, содержащего оксиды алюминия, кремния, цинка и магния, претерпевает серию сложных превращений с образованием в качестве основного продукта бутадиена (реакция Лебедева):
2C 2 H 5 OH → CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 O + H 2
В 1932 году на основе этой реакции в СССР было организовано первое в мире крупнотоннажное производство синтетического каучука.
В слабощелочной среде образует иодоформ:
C 2 H 5 OH + 4I 2 + 6NaHCO 3 → CHI 3 + HCOONa + 5NaI + 5H 2 O + 6CO 2
Эта реакция имеет некоторое значение для качественного и количественного определения этанола в отсутствии других веществ, дающих подобную реакцию.

Пожароопасные свойства

Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; давление насыщенного пара, кПа: lg p = 7.81158-1918.508/(252.125+t) при температуре от −31 до 78°С; теплота сгорания - 1408 кДж/моль; теплота образования −239,4 кДж/моль; температура вспышки 13°С (в закрытом тигле), 16°С (в открытом тигле); температура воспламенения 18°С; температура самовоспламенения 400°С; концентрационные пределы распространения пламени 3,6-17,7 % объёма; температурные пределы распространения пламени: нижний 11°С, верхний 41°С; минимальная флегматизирующая концентрация, % объёма: CO 2 - 29.5, H 2 O - 35.7, N 2 - 46; максимальное давление взрыва 682 кПа; максимальная скорость нарастания давления 15,8 МПа/с; скорость выгорания 0,037 кг/(м2 с); максимальная нормальная скорость распространения пламени - 0,556 м/с; минимальная энергия зажигания - 0,246 МДж; минимальное взрывоопасное содержание кислорода 11,1 % объёма.

Применение

Топливо

Первым использовал этанол в качестве моторного топлива Генри Форд, который в 1880 г. создал первый автомобиль, работающий на этаноле. Возможность использования спиртов в качестве моторного топлива была показана также в 1902 г., когда на конкурсе в Париже были выставлены более 70 карбюраторных двигателей, работающих на этаноле и смесях этанола с бензином. Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей (так, 75%-й водный этанол использовался в качестве топлива в первой в мире серийной баллистической ракете - немецкой «Фау-2» и ранних советских ракетах конструкции Королёва - от Р-1 до Р-5), двигателей внутреннего сгорания, бытовых, походных и лабораторных нагревательных приборов (т. н. «спиртовок»), грелок для туристов и военнослужащих (каталитическое автоокисление на платиновом катализаторе). Ограниченно (в силу своей гигроскопичности) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов - Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.

Химическая промышленность

• служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота , хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
• широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
• является компонентом антифризов и стеклоомывателей;
• в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

Медицина

• по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;
• как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
• подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
• растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
• консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);
• пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции лёгких;
• в согревающих компрессах;
• для физического охлаждения при лихорадке (для растирания);
• компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;
• как пеногаситель при отёке лёгких в виде ингаляции 33 % раствора;
• этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими, как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола - формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля - щавелевой кислоты).

Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая такие, как: зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

Пищевая промышленность

Наряду с водой , является основным компонентом спиртных напитков (водка, вино, джин, пиво и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В кумысе содержится 1-3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе - от 0,5 до 1,2 %.
Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.
Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510.
Энергетическая ценность этанола - 7,1 ккал/г.

Применение этанола в качестве автомобильного топлива

Топливный этанол делится на биоэтанол и этанол, полученный другими методами (из отходов пластмасс, синтезированный из газа и т. п.).
Биоэтанол - это жидкое этанолсодержащее топливо, получаемое специальными заводами из крахмал-, целлюлозно- или сахаросодержащего сырья по системе укороченной дистилляции (позволяет получать качество, достаточное для использования в качестве топлива). Содержит метанол и сивушные масла, что делает его совершенно непригодным для питья. Применяется в чистом виде (точнее в виде азеотропа 96,6 %), а чаще в смеси с бензином (так называемый газохол) или дизельным топливом. Производство и использование биоэтанола увеличивается в большинстве стран мира, как более экологичная и возобновляемая альтернатива нефти.
Полноценно использовать биоэтанол способны лишь автомобили с соответствующим двигателем или с универсальным Flex-Fuel (способен потреблять смеси бензин/этанол с любым соотношением). Бензиновый двигатель способен потреблять бензин с добавкой этанола не более 30 %, возможно также переоборудование обычного бензинового двигателя, но это экономически нецелесообразно.
Проблемой является недостаточная смешиваемость бензина и дизельного топлива с этанолом, из-за чего последний нередко выслаивается (при низких температурах всегда). Особенно эта проблема актуальна для России. Решения этой проблемы на данный момент не найдено.
Преимуществом смесей этанола с другими видами топлива перед «чистым» этанолом является лучшая зажигаемость, благодаря низкому содержанию влаги, тогда как «чистый» этанол (марка E100, с практическим содержанием C 2 H 5 OH 96,6 %) является неразделяемым дистилляцией азеотропом. Разделение же иными способами невыгодно. При добавлении этанола к бензину или дизелю происходит выслаивание воды. В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в августе 2005 года, предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиардов литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).
Внедрение производства биотоплива является затратным процессом, однако дает экономике преимущества впоследствии. Так, например, строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):

• 142 млн долл. инвестиций во время строительства;
• 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
• Увеличивает местные цены на зерновые на 5-10 центов за бушель;
• Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
• Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов;
• Доходность инвестиций 13,3 % годовых.

В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:

• 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
• Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
• Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов.
В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.

Автомобильный парк, работающий на этаноле

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина. Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля. Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». В Бразилии такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу. В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели гибридные двигатели. В конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с такими двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей. 1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций. В Бразилии около 29 000 заправочных станций продают этанол.

Экономичность

Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным.

Экологические аспекты

Биоэтанол как топливо часто называют «нейтральным» в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO 2 , сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями. Однако ректификация этанола требует дополнительных затрат энергии, вырабатываемой одним из «традиционных» способов (в том числе и сжиганием ископаемого топлива). В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО 2 эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.

Безопасность и регулирование

• Этанол - горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
• Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации.
• С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера).

Действие этанола на организм человека

В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол также может обладать наркотическим и токсическим действием. Под наркотическим действием обозначается его способность вызвать кому, ступор, нечувствительность к боли, угнетение функций ЦНС, алкогольное возбуждение, привыкание, а также его наркозное действие. Под действием этанола происходит выделение эндорфинов в прилежащем ядре (Nucleus accumbens), у страдающих алкоголизмом также в орбитофронтальной коре (поле 10). Тем не менее, с юридической точки зрения этиловый спирт наркотиком не признан, так как это вещество не включено в международный список контролируемых веществ конвенции ООН 1988 года. В определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому отравлению и смерти (смертельная разовая доза - 4-12 граммов этанола на килограмм массы тела). Основной метаболит этанола ацетальдегид является токсичным, мутагенным и канцерогенным веществом. Существуют доказательства канцерогенности ацетальдегида в экспериментах на животных; кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК. Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как цирроз печени, гастрит, язва желудка, рак желудка и рак пищевода, т.е. является канцерогеном, сердечно-сосудистые заболевания. Употребление этанола может вызвать оксидативное повреждение нейронов головного мозга, а также их гибель вследствие повреждения гемато-энцефалического барьера. Злоупотребление алкогольными напитками может привести к клинической депрессии и алкоголизму. Этанол может в небольших количествах синтезироваться в просвете желудочно-кишечного тракта в результате процессов ферментации углеводной пищи микроорганизмами (условный эндогенный алкоголь). Существование биохимических реакций с синтезом этанола в тканях организма человека (истинно эндогенный алкоголь) полагается возможным, но не доказано к настоящему моменту. Количество эндогенного алкоголя редко превышает 0,18 промилле, что находится на границе чувствительности самых современных приборов. Обычный алкотестер такие количества определить не может.

Виды и марки этанола

• Ректификат (точнее, спирт-ректификат) - это очищенный путём ректификации этиловый спирт, содержит 95,57 %, химическая формула C 2 H 5 OH. Может выпускаться по ГОСТ 18300-72 (Госстандарт СССР, спирт этиловый ректификованный технический, технические условия) и ГОСТ 5964-82; ГОСТ 5964-93. В зависимости от степени очистки технический этиловый ректификованный спирт выпускают марки «Экстра» и двух сортов: высшего и первого
• Спирт этиловый абсолютированный - содержание спирта >99,9 %.
• Спирт медицинский - содержание спирта 96,4-96,7 %.

Этимология названий

Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин этанол или этиловый спирт. Однако значительное распространение получили названия алкоголь, винный спирт или просто спирт, хотя спирты, или алкоголи - это более широкий класс веществ.

Этимология термина «этанол»

Названия этанол и этиловый спирт указывают на то, что данное соединение содержит в своей основе этил - радикал этана. При этом слово спирт (суффикс -ол) в названии указывает на содержание гидроксильной группы (-OH), характерной для спиртов.

Этимология названия «алкоголь»

Название алкоголь происходит от араб. ‏الكحل‎ аль-кухуль, означающего мелкий порошок, полученный возгонкой, порошкообразная сурьма, порошок для подкрашивания век. В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант нем. alkohol. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок».

Этимология слова «спирт»

Наименование этанола винный спирт произошло от лат. spiritus vini (дух вина). В русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант англ. spirit. В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине XIII века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке. К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя», а летучие жидкости получили название эфиров.

(этиловый спирт, винный спирт) — органическое соединение, представитель ряда одноатомных спиртов состава С 2 Н 5 ОН (сокращенно EtOH). При обычных условиях представляет собой бесцветную, легковоспламеняющейся жидкостью. Согласно Национального стандарта Украины ДСТУ 4221: 2003 этанол — это токсичное вещество наркотическим действием, по степени воздействия на организм человека относится к четвертому классу опасных веществ. Обладает канцерогенными свойствами.

Этанол является главным действующим составляющей спиртных напитков, которые обычно изготавливаются ферментацией углеводов. Для промышленных нужд этиловый спирт часто синтезируют с нефтяной и газовой сырья каталитической гидратацией этилена. Кроме изготовления пищевых продуктов этанол применяется в большом количестве в качестве горючего, растворителя, антисептика и как сырье для получения других промышленно важных веществ.

История

Этанол использовался человечеством еще с древних времен. Он играл роль составной части напитков, лекарств, как успокоительное и афродизиак, а также имел место в проведении религиозных обрядов.

В Древнем Египте его добывали ферментацией растительного сырья. Таким способом получали только разбавленный раствор спирта. С целью увеличения концентрации в Китае изобрели способ перегонки. Как свидетельствуют росписи на китайской керамике, напитки из ферментированной смеси риса, фруктов и меда изготавливали еще 9000 назад. Примерно в это же время на Ближнем Востоке спирт получали из винограда и ячменя, о чем свидетельствуют записи на глиняных табличка в Междуречье.

В Средневековье этиловый спирт играл роль основы для приготовления многочисленных лекарств и настоек. Алхимики всегда использовали этанол в своих работах, дав ему название лат. Aqua vitae, то есть живая вода.

Чистый этанол впервые получил в 1796 году российско-немецкий химик Товий Егорович Ловиц. Согласно описанию ведущего ученого того времени Антуана Лорана Лавуазье, исследуемая соединение состояла из химических элементов углерода, водорода и кислорода. В 1808 году швейцарский биохимик Николя Теодор де Соссюр установил химическую формулу этанола, а пятьдесят лет спустя шотландский химик Арчибальд Скотт Купер предложил его структуру.

Первый синтетический метод получения этилена разработали независимо друг от друга английский химик Генри Геннель и французский фармацевт Жорж-Симон Серюлла в 1826 году. А в 1828 английский физик и химик Майкл Фарадей получил этанол путем каталитической гидратации этен, побочного продукта переработки нефти и газа. Этот способ лег в основу многих методов, которые применяются в производстве этанола и по сей день.

структура

Оба атома углерода в молекуле этанола, в том числе и атом, который связан с гидроксильной группой, находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Расстояние C-C составляет 1,512 ангстрем.

В зависимости от положения гидроксильной группы по отношению к другой части молекулы, различают гош — (фр. Gauche) и транс-формы. Транс-форма характеризуется положением связи O-H гидроксильной группы в одной плоскости со связью C-C и одним из C-H связей. В гош -форме атом водорода в гидроксильной группе обращен в сторону. Дипольный момент для гош-формы составляет 1,68 D, а для транс-формы — 1,44 D.

Распространение в природе

Этанол является продуктом жизнедеятельности некоторых грибов. Среди них основными являются рода Saccharomyces, Schizosaccharomyces, а также Kluyveromyces. Одним из наиболее известных представителей этих классов является вид Saccharomyces cerevisiae, который имеет тривиальное название пивные дрожжи. К другим распространенным видам относятся Saccharomyces pastorianus, Saccharomyces anamensis, Schizosaccharomyces pombe, Candida utilis тому подобное. Также этанол образуют некоторые бактерии, например, Zymomonas mobilis.

В 1975 году астрономы сообщили о нахождении значительных скоплений этанола в газо-пылевом облаке Стрелец B2. По подсчетам ученых количество имеющихся там молекул этанола значительно превышает количество спирта, полученного за всю историю человечества. Найденный этанол имел транс-форму молекул, а в 1996 году он был зафиксирован и в гош -форме.

Среди возможных путей образования этанола в межзвездной среде приводится, в частности, его синтез из метана и метил-катиона под действием излучения:

Другим потенциальным способом является взаимодействие метил-катиона с формальдегидом, который также распространен в космосе:

физические свойства

Этанол — бесцветная жидкость со слабым «алкогольным» запахом. Он летучим и легковоспламеняющимся. Смешивается в любых пропорциях с водой, эфирами, ацетоном, бензол. Этиловый спирт является хорошим растворителем для многих органических, а также неорганических веществ.

С водой образует азеотропную смесь: 95,6% спирта и 4,4% воды. Безводный этанол незначительно гигроскопичен: для достижения стабильности он способен поглотить 0,3-0,4% воды.

получение

гидратация этилена

Для получения этанола из этилена есть два основных пути. Исторически первым стал метод непрямой гидратации, изобретенный в 1930 году компанией «Union Carbide». Другой, разработанный в 1970-х годах, был спроектирован как бескислотный метод (отказ от использования серной кислоты).

косвенная гидратация

Получение этанола из этилена с использованием серной кислоты происходит в три стадии. Сначала этилен поглощается концентрированной кислотой, образуя эфиры етилсульфат или диэтил сульфат:

Поглощение проводится 95-98% раствором кислоты при температуре 80 ° C и давлении 1,3-1,5 МПа. Данное взаимодействие экзотермической, поэтому стенки реактора должны иметь охлаждения. Присутствие в растворе кислоты етилсульфату позволяет существенно увеличить скорость поглощения, поскольку растворимость этилена в етилсульфати значительно выше, чем в чистой кислоте.

На второй стадии полученные продукты реакции испытывают гидролиза и разлагаются с образованием спирта и кислоты. Однако выключенной является взаимодействие двух базовых эфиров, которая ведет к образованию третьего, диэтилового:

После обработки серной кислоты с абсорбированы этил- и диэтилсульфат в достаточном количестве воды, раствор приобретает концентрации около 50-60%. Продукты гидролиза направляются на колонны для разделения: разведенная кислота оставаться внизу резервуара, а газовать спиртово-Этерна смесь — наверху. Целевую смесь промывают водой или разбавленным раствором гидроксида натрия, а затем очищают перегонкой.

Заключительным этапом является восстановление концентрации разбавленной кислоты. Этот этап является одним из самых дорогостоящих во всем синтезе. С помощью системы кислотных испарителей удается поднять концентрацию кислоты до 90%. Увеличение этого показателя до необходимых 98% проводится смешиванием с олеумом (концентрации 103%).

Серьезной проблемой для метода непрямой гидратации является образование в кислоте углеродистых веществ, которые оказывают существенное влияние на ее концентрацию. Использование концентрированной кислоты также вызывает появление коррозии на оборудовании, поэтому некоторые части оборудования производятся из кремния, сплавов тантала, свинца и т.

прямая гидратация

Синтез по схеме прямой гидратации проводится с использованием катализаторов. Здесь существует две формы взаимодействия:

• с твердым или жидким катализатором контактируют газообразные реагенты (газофазной процесс)
• с твердым или жидким катализатором контактируют как жидкие, так и газообразные реагенты (змишанофазний процесс).

Этанол синтезируют преимущественно за газофазным процессом. Выходной этилен и воду пропускают над угольным катализатором, насыщенный ортофосфорная кислота:

При обычных температурах лишь незначительное количество этанола может находиться в газовой фазе, а увеличение температуры приведет к уменьшению его концентрации. Выровнять равновесие реакции можно, применив принцип Ле Шателье — Брауна, — увеличив давление в реакционной смеси и уменьшив количество молекул в системе. Оптимальными условиями для проведения взаимодействия является темепратура 250-300 ° C и давление 6,1-7,1 МПа.

Продукт реакции может подвергаться межмолекулярного дегидратации, что ведет к образованию диэтилового эфира:

В случае, если в углеводном сырье содержится примесь ацетилена, она гидратируется к этаналя:

Присутствие этаналя нежелательна, поскольку из него образуется кротоновой альдегид, который негативно влияет на качество этанола, даже в количестве миллионных частей:

получение ферментацией

Добыча этанола путем ферментации (брожения) сахаристых веществ является старейшим. Для его производства может применяться любой продукт, содержащий сахар или вещества, из которых его можно получить (например, крахмал). В качестве сахаросодержащих продуктов используют фруктовый и тростниковый сахар, сахарную свеклу, патоку, а крахмалосодержащие является картофель, зерна пшеницы, ржи, кукурузы. Также используется в качестве сырья целлюлоза (из отходов сельского хозяйства, целлюлозно-бумажной промышленности и т.п.).

Извлечения из крахмала и сахара

Для превращения крахмала в сахаристые вещества его сначала подвергают гидролизу. С этой целью сырье (растертую картофель или муку) заваривают горячей водой, чтобы ускорить набухание крахмала. Также к сырью добавляют фермент, под воздействием которого происходит оцукровування крахмала, то есть превращение его в глюкозу.

В качестве фермента используют диастаза, содержащаяся в проросших зернах, или другие амилазы грибкового происхождения.

Вторая стадия, которое аналогична и для получения спирта из сахаров, заключается в анаэробном брожении, то есть превращении в спирт и диоксид углерода:

Здесь реакция происходит под действием микроорганизмов: грибов (дрожжей) или бактерий.

Среди применяемых в процессе дрожжей действующее место занимают Saccharomyces cerevisiae (так называемые пивные дрожжи). При их использования важное значение имеют кислотность среды и температура — они влияют на рост дрожжей, выход этанола, формирование побочных продуктов и загрязнения бактериями. Обычно такое брожение в промышленном производстве проводится по pH 4-6. При значении pH менее 5 рост бактерий в среде сильно подавлен; для роста дрожжей Saccharomyces cerevisiae кислотность должна поддерживаться в промежутке 2,4-8,6 с оптимальным значением 4,5, а процесс брожения имеет большую интенсивность в диапазоне 3,5-6.

Большинство дрожжей, используемых в производстве этанола, имеют оптимальную температуру для роста около 39-40 ° C, а максимальное значение наблюдается в виду Kluyveromyces marxianus — 49 ° C. Поскольку процесс брожения является экзотермическим (с 1 г поглощенной глюкозы выделяется 586 Дж тепла), использование дрожжей с высшим оптимальной температурой роста позволяет сэкономить средства на охлаждении реакционной системы. Важным моментом является подача незначительных количеств кислорода для синтеза дрожжами ненасыщенных жирных кислот и эргостерола, которые способствуют их росту и хорошей проницаемости клеток. При отсутствии кислорода нехватка кислот и стерола повлечет изменения в физиологии дрожжей уже через несколько поколений.

Также в синтезе этанола применяют бактерии, в частности, распространенный вид Zymomonas mobilis, которые имеют большую скорость роста, высокий выход конечного продукта и не зависят от подачи кислорода.

Извлечения из целлюлозы

Как целлюлоза, так и крахмал является полисахаридами, полимерами углеводов, но синтез этанола из целлюлозы значительно тяжелее из-за ее малую склонность к гидролизу. Ее структура более подобна кристаллической, что усложняет разрыв связей внутри полимера, а в растениях ее защищает от гидролитического распада слой лигнина (после обработки целлюлозы кислотой гидролизуется лишь 15% всей массы). В отходах сырья также содержится гемицеллюлоза, которая состоит в основном из пентоз.

Предоперационная обработка включает в себя размола, замачивания исходного сырья для набухания. Впоследствии ее нагревают в автоклавах с 0,3-0,5% -ной кислотой под давлением 7-10 атм. В качестве кислоты чаще всего используется серная, реже — соляная. По окончании процесса кислоту концентрируют в отдельном резервуаре и снова пускают в производство, а лигнин отфильтровывают и очищают промывкой.

Полученный таким способом этиловый спирт называют гидролизным. Его применяют только для технических целей, потому что в нем содержится целый ряд вредных примесей, в том числе метиловый спирт, ацетон и др.

Также, в отличие от кислотной гидролиза, применяется энзиматический метод. Здесь гидролиз происходит под действием грибов вроде Trichoderma viride. Предварительная обработка включает в себя устранение лигнинового оболочки действием растворителе кадоксену (раствор с 5-7% содержанием оксида кадмия и 28% Этилендиамин) и обработку жидким аммиаком под высоким давлением, который будоражит волокна в целлюлозе, облегчая проникновение энзимов. В некоторых случаях удается достичь стопроцентной переработки целлюлозы.

другие способы

Гидролиз галогенпроизводных углеводородов

Этанол образуется при гидролизе галогенозамищеного этана. Его проводят в воде или в водном растворе щелочей. В первом случае реакция является обратной, а во втором может происходить элиминирования (отщепления) гидрогенгалогениду:

Конверсия синтез-газа

Добыча этанола из синтез-газа аналогичен методу получения метанола за процессом Фишера — Тропша:

Реакция происходит при температуре 125-175 ° C и давлении 1,42 МПа, используя катализатор типа порошкообразного железа.

Восстановление органических соединений

Восстановление альдегидов и кислот является довольно распространенным методом получения спиртов, в том числе и этанола:

Каталитическое восстановление зазвичать проводят над никелем Ренея, платиной; в лабораторных условиях застосовуетьcя алюмогидрид лития и борогидрид натрия.

очистка этанола

Синтезированный этанол обычно водно-спиртовой смесью. Его очистки и обезвоживания начинается с перегонки (ректификации), которой можно достичь концентрации 95,6% об. Образована смесь является азеотропной и не может быть очищена последующей перегонкой. Для дополнительной дегидратации используют бензол, циклогексан или гептан. Их присутствие создает новые азеотропные смеси с низкой температурой кипения, что позволяет получить безводный этанол.

В промышленных масштабах для обезвоживания могут использоваться молекулярные сита, чьи поры проницаемы для молекул воды, но не для этанола. Такие сита могут быть искусственными или цеолитов природного происхождения (например, клиноптилолита). 75% адсорбированных молекул является водой, остальные 25% — этанол, который затем снова возвращается в перегонных систему.

Также применяется мембранный метод, который заключается в разделении подогретой до 60 ° C водно-спиртовой смеси полупроницаемой мембраной, которая не пропускает этанол. Данная операция выполняется под действием давления менее 1 кПа. В результате разделения образуется этанол с концентрацией 99,85% и раствор, прошедший через мембрану, с концентрацией 23%. Конденсированный мембранный раствор может быть снова ректификованный.

Классификация этанола

Получаемый спирт по своему составу условно разделяют на четыре класса:

• промышленный этанол (96,5% об.) — продукт для промышленного и технического использования: в качестве растворителя, топливо и т. Для предотвращения его применению обычно в него добавляют вещества с неприятным запахом, например, пиридин в количестве 0,5-1% (проводят денатурацию). Также для более легкого определения ему могут оказывать слабого окраска метиловым фиолетовым;
• денатурированный спирт — технический продукт с концентрацией этанола 88% об., что значительное количество примесей. Он денатурируется и окрашивается соответствующим образом. Используется в освещении и обогреве;
• качественный алкоголь (96,0-96,5% об.) — очищенный этанол, применяется для нужд фармацевтики, в изготовлении косметических средств для пищевого потребления;
• абсолютный этанол (99,7-99,8% об.) — очень чистый этанол, применяется в фармацевтике, изготовлении аэрозолей.

В Украине марки получаемого ректификованного этанола регламентируются стандартом ДСТУ 4221: 2003 «Спирт этиловый ректификованный». В зависимости от степени очистки выделяется четыре сорта: «Пшеничная слеза», «Люкс», «Экстра» и «Высшей очистки».

Нормы для сортов спирта по ГОСТ 4221: 2003

показатель	«Пшеничная слеза»	«Люкс»	«Экстра»	«Высшей очистки»
Объемная доля этилового спирта, при температуре 20 ° C,%, не менее	96,3	96,3	96,3	96,0
Массовая концентрация альдегидов, пересчете на уксусный альдегид в безводном спирте, мг / дм³, не более	2,0	2,0	2,0	2,0
Массовая концентрация сивушного масла: пропиловый, изопропиловый, бутиловый, изобутиловый и изоамиловый спирты в пересчете на смесь пропилового, изобутилового и изоамилового спиртов (3: 1: 1) в безводном спирте, мг / дм³, не более	2,0	2,0	2,0	2,0
Массовая концентрация сивушного масла в пересчете на смесь изобутилового и изоамилового спиртов (1: 1) в безводном спирте, мг / дм³, не более	2,0	2,0	2,0	2,0
Массовая концентрация эфиров, в пересчете на уксусноэтиловый эфир в безводном спирте, мг / дм³, не более	1,5	2,0	3,0	5,0
Объемная доля метилового спирта в пересчете на безводный спирт,%, не более	0,005	0,01	0,02	0,03
Массовая концентрация свободных кислот (без СО2), в пересчете на уксусную кислоту в безводном спирте, мг / дм³, не более	8,0	8,0	12,0	15,0

химические свойства

Этанол является одноатомный первичным спиртом и гидроксильная группа приводит большинство его химических свойств. Так, этанол может брать часть в реакциях дегидратации — как внитришньомолекулярнои, так и межмолекулярного:

При взаимодействии с другими спиртами образуется смесь трех эфиров:

С карбоновыми кислотами этанол в присутствии концентрированной серной кислоты образует эфиры:

В результате присоединения этанола до ацетилена синтезируется винилетиловий эфир:

Проявляя свои кислотные свойства, этанол реагирует с щелочными металлами (например, натрием) и щелочами с образованием этоксид:

Эта реакция проводится в безводной среде, поскольку гидроксид образуется быстрее, чем этоксид.

Менее активные металлы — алюминий и магний — также взаимодействуют с этанолом, но только в присутствии катализатора ртути:

Имеющаяся в молекуле гидроксильная группа может замещаться галогенидных кислотами с образованием галогенпроизводных этана:

Этанол окисляется до этаналя, а затем — в уксусной кислоты результатом полного окисления (например, сжигание этанола) является диоксид углерода и вода:

Обрабатывая этанол аммиаком при 300 ° C в кислой среде, образуются замещены амины: первичные, вторичные, третичные или даже четвертичные аммониевые соли (в зависимости от соотношения реагентов):

Этанол является сырьем для синтеза бутадиена. Реакция проводится при температуре 370-390 ° C и в присутствии катализаторов — MgO-SiO 2 или Al 2 O 3 -SiO 2 (с селективностью 70%):

биологическое действие

метаболизм

Почти весь потребленный спирт (90-98%) метаболизируется организмом и лишь небольшая его часть (2-10%) выводится в неизмененном виде: с мочой, воздухом, потом, слюной. Потребление этанола приводит к чрезмерному мочеиспускания: каждые 10 г алкоголя способствуют потере организмом 100 мл жидкости, не способствует удалению спирта из организма. Основная часть этанола, поступившей в организм, попадает в печень, где в микросомах испытывает биологического преобразования.

На первой стадии метаболизма из этанола образуется ацетальдегид. Это происходит под действием алкогольдегидрогеназы (АДГ) — фермента, кофактором которого является никотинамид (НАД). Впоследствии ацетальдегид, образующийся из этанола, окисляется в ацетат в митохондриях ферментом альдегиддегидрогеназа, которая как кофермент использует НАД, который, присоединяя протон, восстанавливается до НАД · Н. На этой стадии взаимодействие происходит гораздо быстрее, чем на предыдущей. Ацетат поступает в цикл Кребса, где разрушается до СО 2 и Н 2 О. Альдегиддегидрогеназу обнаруживают не только в печени, но и в других органах, включая головной мозг. У взрослого, здорового человека АДГ разрушает около 10 г спирта в час.

Кроме основного метаболического процесса, этанол окисляется также и двумя другими путями. Один из них происходит с участием микросомальное оксидазы в сочетании с восстановленным никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ), в то время как другой — с участием каталазы в сочетании с пероксидом водорода. Оба пути ведут к образованию токсичного альдегида, который обладает канцерогенными свойствами и в десятки раз токсичнее по сравнению с этанолом.

Воздействие на организм

Попадая в тело человека через пищевод, этанол быстро всасывается. В желудке поглощается 20% первоначального этанола, а в тонком кишечнике — 80%. После поглощения он попадает в кровь уже через 5 минут, распространяясь с кровотоком по всему организму.

Центральная нервная система. Этанол угнетает функции ЦНС подобно другим анестезирующих веществ. Несмотря на распространенное мнение, этанол не стимулирует действие нервной системы: если возбуждение и возникают, то их появление обусловлено противодействием тормозным процессам. В обычных дозах этанол действует в основном на активирующее функцию ретикулярной формации стволовой части мозга и только большие дозы непосредственно подавляют функцию коры головного мозга.

Хроническое употребление этанола вызывает дефицит серотонина. Функциональное снижение активности этой системы препятствует развитию толерантности и, наоборот, увеличение ее активности, повышение уровня серотонина ускоряют развитие толерантности к алкоголю. Под действием этанола нарушается обмен дофамина, который участвует в синтезе норадреналина и координирует движения, эмоциональный и психический состояния. Также этанол оказывает отрицательное влияние на физические и психические возможности: он снижает остроту зрения и слуха, нарушает мышечную координацию и устойчивость, замедляет время реакции на раздражение.

Дыхательная система. Этанол имеет ярко выраженное токсическое действие на органы дыхания. Поражение легких сказывается развитием бронхолегочной инфекции вследствие уменьшения защитных функций организма. Негативное воздействие алкоголя связано с угнетением фагоцитоза и образования антител, содействием проникновению бактерий в дыхательные пути и тому подобное. Бронхолегочные патологии могут перерасти в появлении острой пневмонии, которая имеет значительный процент летальных случаев.

Сердечно-сосудистая система. Под действием этанола растворяются липиды клеточных мембран, в частности, клеток миокарда. В результате увеличивается проницаемость мембран и нарушается обмен ионов натрия, калия, магния и кальция. Это ослабляет сократительную способность сердечной мышцы.

Пищеварительная система. Однократный прием приводит острый геморрагический эрозивный гастрит; аналогичная действие этанола и на слизистую оболочку двенадцатиперстной кишки. Уже через минуту после попадания в желудок крыс этанол вызывал диффузную гиперемию слизистой желудка.

Печень. Степень повреждения печени этанолом напрямую зависит от количества употребленного алкоголя. В результате его действия могут появляться стеатоз, фиброз, алкогольный гепатит и цирроз, нередко заканчивается развитием гепатоклеточная карциномы. Так, по данным Международного агентства по исследованию рака этанол обладает канцерогенным действием.

Одним из результатов длительного воздействия на организм этанола является увеличение объема эритроцитов — макроцитоз, вызванный токсическим действием ацетальдегида, дефицитом фолиевой кислоты и гиперлипидемией.

алкоголизм

Этанол является основой спиртных напитков. Их длительное применение вызывает появление алкоголизма.

Алкоголизм представляет собой совокупность явлений, характеризующих клиническую картину зависимости от алкоголя (то есть этанолсодержащими продуктов). Среди симптомов и проявлений такой зависимости стостеригаються: толерантность организма к алкоголю, физическая зависимость, синдром отмены при прекращении или уменьшении потребления, неконтролируемое и время чрезмерное потребление.

Выделяют три стадии прогресса алкоголизма:

1. у человека отсутствует влечение к алкоголю, наблюдается потеря контроля при потреблении, переход к систематическому потреблению, увеличение толерантности к алкоголю, присутствуют начальные расстройства в психической сфере;
2. имеется физическая зависимость с потерей меры, формирования психопатоподобной синдрома, нарушения деятельности систем организма (сердечно-сосудистой, мочеполовой, дыхательной) и органов (появление гастрита, гепатита)
3. зависимость от алкоголя является психической, присутствует сильное физическое влечение как проявление синдрома отмены, появление галлюцинаций, необратимые повреждения внутренних органов (цирроз печени, сердечные болезни, энцефалопатия и т.д.).

Влияние на беременность

Риск возникновения отклонений в развитии плода является прямо пропорциональна количеству потребленного во время беременности алкоголя.

Этанол легко проникает через плаценту, поэтому его содержание в крови матери и плода быстро достигает одинакового уровня. Он накапливается в тканях плода, богатых фосфолипиды, в головном мозге, а также эритроцитах. Выведения алкоголя из организма осуществляется с помощью ферментов печени, а у будущего ребенка она формируется только во второй половине беременности матери. Вредное воздействие этанола на плод связан с незрелостью защитного механизма и повышенной проницаемостью сосудов и тому подобное. Особое значение имеют критические периоды эмбрионального развития, когда чувствительность эмбриона и плода к чужеродным веществам достигает максимального уровня. Токсическое действие этанола является причиной замедления развития или даже гибели эмбриона.

Потребление матерью этанола во время беременности связано с появлением фетальных (плодотворных) тератогенных эффектов. Влияние алкоголя проявляется в нарушении общего развития плода, рождении ребенка с меньшими, чем в норме, массой тела и ростом, психической неполноценностью. В частности, пораженные тератогенным действием этанола дети имеют видоизмененные черты лица: узкие глазные щели, тонкую верхнюю губу, появление микроцефалии и ретрогнатия, отсутствие фильтруют и различные ушные аномалии. Физические видоизменения дополняются недоразвитостью головного мозга, склонностью к судорожным припадкам, отеков головного мозга, плохой координацией движений, снижением интеллекта и врожденными пороками сердца. Такое действие этанола назван фетальный алкогольный синдром, ФАС (или алкогольный синдром плода).

Взаимодействие с медицинскими препаратами

Этанол обладает способностью усиливать действие антибиотиков, антигистаминных препаратов, барбитуратов, миорелаксантов, а также вызвать негативную реакцию организма.

Взаимодействие медицинских препаратов с этанолом

класс препаратов	препарат	Тип взаимодействия с этанолом, последствия
анальгетики	аспирин Ацетаминофен	Аспирин увеличивает опорожнения желудка, что ведет к быстрой сорбции спирта в тонком кишечнике, может замедлять в желудке действие алкогольдегидрогеназы. Этанол усиливает метаболизм ацетаминофена, продуктом которого является токсичные вещества, которые повреждают печень. Возможно появление усиленного сердцебиения, болей в животе, язв желудка,
антибиотики	Эритромицин Изониазид Кетоконазол метронидазол	Эритромицин увеличивает опорожнения желудка, что ведет к быстрой сорбции спирта в тонком кишечнике; совместно с изониазидом алкоголь повышает риск появления болезней печени. Сопровождается головными болями, тошнотой, резкими изменениями артериального давления
антигистаминные препараты	Димедрол Клемастин Прометазин	Этанол усиливает влияние препаратов на ЦНС, вызывая появление вялости, снижение моторики совместное действие сильнее сказывается на пожилых людях.
барбитураты	фенобарбитал	Слабость организма, головокружение, риск судорожного приступа. Хроническое употребление алкоголя повышает уровень метаболизма барбитуратов цитохрома Р-450
Снотворные средства (бензодиазепины)	Диазепам лоразепам Оксазепам	Этанол усиливает влияние препаратов на ЦНС, вызывая появление проблем с памятью, вялости, снижение моторики, замедление или затруднение дыхания;
противовоспалительные препараты	Диклофенак Ибупрофен Напроксен	Потребление этанола увеличивает риск появления желудочного кровотечения, пептических язв
Блокаторы H2-рецепторов	Низатидин Ранитидин Циметидин	Препараты подавляют действие алкогольдегидрогеназы и способствуют випирожненню желудка, приводящее к повышенному содержанию этанола в крови.

применение

Этанол имеет широкий спектр применений, среди которых наиболее значимыми являются производство спиртных напитков, использование в качестве растворителя, топлива, а также синтез других химических веществ.

топливо

Первый автомобиль, который был способен ездить на этаноле, спроектировал Генри Форд в 1920 году — модель Ford T. Однако тогда эта инновация это не получила необходимого развития через технические и экономические проблемы: производство чистого этанола было слишком дорогим, а использование недоочищенных спирта в смеси с углеводородным топливом было в определенной степени ограниченным — при низких температурах нерастворимая в бензине вода замерзала, закорковуючы топливный бак.

Сейчас, имея технологии для производства дешевого этанола, замена традиционного бензинового или дизельного топлива этанолом, или использование его в качестве добавки, приобрела в мире широкое распространение. Мировое производство этанола для нужд топливной промышленности в 2014 году составил 24750000000. Галлонов.

растворитель

Этанол является наиболее важным растворителем после воды. Его основной применением является производство косметики, парфюмерии, поверхностно-активных веществ и дезинфектантов, фармацевтических препаратов, различных покрытий. Для этих целей применяется этанол как синтетического, так и ферментативного происхождения.

антисептик

Этанол является древнейшим антисептиком, известным человечеству. Его способность обеззараживать ранения была отмечена древнегреческим врачом Клавдием Галеном, а позднее и средневековым французским хирургом Ги де Шолиак.

Этанол проявляет бактерицидные действия при концентрации 30% и выше, в зависимости от типа бактерий, содержания воды и времени действия. Согласно исследованиям наиболее эффективна действие этанола при его концентрации 60-70% — как в присутствии воды, так и при ее отсутствии. Именно такое содержание этанола имеют бытовые антисептики для рук. Использование высокой концентрации (например, 90% раствора) для дезинфекции кожи нецелесообразно, поскольку при таких концентрациях этанол проявляет свои дубильные свойства, в то время как антисептические свойства падают.

Принцип действия этанола на микроорганизмы, вероятно, заключается в воздействии на их мембраны и быстрой денатурации белков, что приводит к нарушению метаболизма бактерий и дальнейшего разрушения клеток. Этанол демонстрирует высокую биоцидную действие против вегетативных бактерий (включая микобактериями), вирусов, грибов, но не спор.

Из-за отсутствия спороцидные действия этанол не может быть использован для стерилизации, однако его свойств достаточно для профилактического обеззараживания поверхностей, обработки кожи и тому подобное.

Преципитация нуклеиновых кислот

Этанол широко применяется в молекулярной биологии для осаждения и концентрирования ДНК и РНК. Его используют совместно с буферными растворами солей, содержащих простые однозарядные катионы (например, катионы натрия). Типичным является использование буфера ацетата натрия концентрации 0,3 моль / л с pH 5,2 (при 4 ° C) и этанола — абсолютного и 70-процентного (при -20 ° C).

Для осаждения нуклеиновых кислот их образец смешивают с буферным раствором и абсолютным этанолом и охлаждают при -20 ° C в течение часа, после чего центрифугируют. Отделив пипеткой лишнюю жидкость с поверхности, добавляют 70% раствор этанола и повторяют центрифугирования и отделения жидкости. Остаток выпаривают при температуре 37 ° C на водяной бане и таким образом получают сконцентрирована вещество.

антидот

Благодаря своей способности образовывать эфиры при взаимодействии со спиртами, этанол используется как доступный антидот при отравлениях метанолом, этиленгликолем и диэтиленгликоля. В организм этанол вводят внутрь или внутривенно, а доза для введения рассчитывается из соображений, что в сыворотке крови его концентрация должна достигать 10-15 мг / л.

Риск в применении этанола заключается в угнетении деятельности центральной нервной системы, появлению гипогликемии (из-за снижения глюконеогенеза) и тошноты. При введении внутривенно возможно появление флебита, гипертонии, гипонатриемии. Применение такого антидота требует постоянного мониторинга содержания этанола в сыворотке и уровня глюкозы в венозной крови.

Синтез других веществ

В промышленности этанол используют для получения этаналя, бутадиена, диэтилового эфира, этилацетата, этиламина и тому подобное.

Видео по теме